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J-GLOBAL ID:201702248295460637   整理番号:17A0908474

水性塩素化中のカルバゾールの反応性と塩素化生成物の特性化【Powered by NICT】

Characterization of the reactivity and chlorinated products of carbazole during aqueous chlorination
著者 (5件):
資料名:
巻: 225  ページ: 412-418  発行年: 2017年 
JST資料番号: D0984B  ISSN: 0269-7491  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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塩素は飲料水処理プラントの殺菌剤として使用されるとき,原水中のカルバゾールは,飲料水中の毒性chlorocarbazolesの潜在的前駆体である。しかし,カルバゾールと特異的構造の反応性と水中での塩素処理中に生成したchlorocarbazolesの支配的な類似体は不明のままである。本研究では,カルバゾールの水中での塩素処理は,その反応性及び塩素化生成物を特性化した。カルバゾールから生成したChlorocarbazolesは包括的二次元ガスクロマトグラフィー-質量分析法により同定し,それらの分子構造を求電子攻撃,f~ 1(r)のFukui指数により予測した。その結果,カルバゾールの包括的な塩素化経路は全同定された九chlorocarbazolesの外挿した,二monochlorocarbazoles(3-クロロカルバゾールと1-クロロカルバゾール),四dichlorocarbazoles(3,6,12dichlorocarbazole,1,6 ジクロロカルバゾール,1,3 ジクロロカルバゾールと1,8 ジクロロカルバゾール),二trichlorocarbazoles(1,3,6 トリクロロカルバゾール and 1,3,8 トリクロロカルバゾール)と1テトラクロロカルバゾール(1,3,6,8-テトラクロロカルバゾール)を含んでいた。f~ 1(r)値はカルバゾールのC1,C3,C6及びC8原子は求電子攻撃のための優先位置は,C3とC6原子塩素置換のための主要な部位であることを示した。3-クロロカルバゾール,3,6 ジクロロカルバゾール,1,3,6 トリクロロカルバゾールと1,3,6,8-テトラクロロカルバゾールは各chlorocarbazole群の主要な類似体が,1-クロロカルバゾールと1,6 ジクロロカルバゾールのような微量類似体の生産を見落としてはならない。カルバゾールの塩素化は反応速度0.1836nmol/(L h)と3.77時間の半減期(pH=6.4,Cl_2=4.7mg/L)で擬一次反応であり,カルバゾールの塩素化速度は既知塩素前駆体ピレンのそれより約5倍速かった。これらの結果は,Fukui指数は芳香族化合物の塩素化部位を予測するために有効であることを,カルバゾールは殺菌剤として塩素を使用した飲用水処理プラントにおける毒性chlorocarbazolesへ容易に変換することを示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】
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