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J-GLOBAL ID：201702248363934620   整理番号：17A0762314

ピロリジン-2,3-ジオン類の逐次エナンチオ選択的C(4)-官能化および位置選択的Baeyer-Villiger酸化に依存するβ^2,2-アミノ酸N-カルボキシ無水物

β^{2, 2}-Amino Acid N-Carboxyanhydrides Relying on Sequential Enantioselective C(4)-Functionalization of Pyrrolidin-2,3-diones and Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation

著者 (6件)： Badiola Eider (Departamento de Quimica Organica I, Universidad del Pais Vasco, Manuel Lardizabal, 3, 20018, Donostia-San Sebastian, Spain) ,  Olaizola Iurre (Departamento de Quimica Organica I, Universidad del Pais Vasco, Manuel Lardizabal, 3, 20018, Donostia-San Sebastian, Spain) ,  Vazquez Ana (Departamento de Quimica Organica I, Universidad del Pais Vasco, Manuel Lardizabal, 3, 20018, Donostia-San Sebastian, Spain) ,  Vera Silvia (Departamento de Quimica Organica I, Universidad del Pais Vasco, Manuel Lardizabal, 3, 20018, Donostia-San Sebastian, Spain) ,  Mielgo Antonia (Departamento de Quimica Organica I, Universidad del Pais Vasco, Manuel Lardizabal, 3, 20018, Donostia-San Sebastian, Spain) ,  Palomo Claudio (Departamento de Quimica Organica I, Universidad del Pais Vasco, Manuel Lardizabal, 3, 20018, Donostia-San Sebastian, Spain)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 34  ページ： 8185-8195  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 求核試薬とのそれらの直接カップリングを可能にするβ^2,2-アミノ酸への触媒的エナンチオ選択的方法を報告する。このアプローチは,ピロリジン-2,3-ジオン類のC₄-位における第四炭素立体中心の効果的二官能性Broensted塩基触媒構築に基づく。次いでの生成した付加物の位置選択的Baeyer-Villiger酸化は,反応種としてのβ^2,2-アミノ酸N-カルボキシ無水物を生成し,それらはさらに求核試薬と反応することができる。この戦略にしたがって,新しく創成した立体中心に種々の官能基を有するβ^2,2アミノ酸誘導体およびスピロ環構造体を効率的に合成することができる。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *逐次反応 ,  *立体選択性反応 ,  付加反応 ,  *位置特異性反応 ,  アミノ化 ,  開裂反応 ,  エステル化 ,  アルケン ,  エノン ,  酸無水物 ,  アミノ酸 ,  脂肪族ケトン ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： Baeyer-Villiger酸化 ,  *オキサジン類 ,  *ピロリジノン類 ,  共役付加

著者キーワード (5件)： Bronsted bases ,  organocatalysis ,  quaternary centers ,  synthetic methods ,  β-amino acids

分類 (6件)： ピロール  (CF07076L) ,  オキサジン  (CF07100X) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (17件)： (2′R,3′S,4′S,5R)-4′-アセトキシ-3-ベンジル-3,4-ジヒドロ-3′-ニトロ-2′-フェニルスピロ[2H-1,3-オキサジン-5(6H),1′-シクロヘキサン]-2,6-ジオン ,  (2′R,3′S,4R,4′S)-4′-アセトキシ-1-ベンジル-3′-ニトロ-2′-フェニルスピロ[ピロリジン-4,1′-シクロヘキサン]-2,3-ジオン ,  (4R)-4-メチル-1-(1-ナフチルメチル)-2,3-ジオキソ-4-ピロリジンプロパン酸メチル ,  (4R)-4-メチル-1-(1-ナフチルメチル)-4-(3-オキソブチル)-2,3-ピロリジンジオン ,  (4R)-4-メチル-1-(1-ナフチルメチル)-4-(4-ヒドロキシ-4-メチル-3-オキソペンチル)-2,3-ピロリジンジオン ,  1-[(4R)-1-(1-ナフチルメチル)-4-メチル-2,3-ジオキソピロリジン-4-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル ,  1-[(4R)-1-ベンジル-4-メチル-2,3-ジオキソピロリジン-4-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル ,  1-[(5R)-3-ベンジルテトラヒドロ-5-メチル-2,6-ジオキソ-2H-1,3-オキサジン-5-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル ,  1-ベンジル-2,3-ピロリジンジオン ,  1-ベンジル-3-ヒドロキシ-4-[(R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル]-3-ピロリン-2-オン ,  1-ベンジル-3-ヒドロキシ-4-メチル-3-ピロリン-2-オン ,  1-ベンジル-4-メチル-2,3-ピロリジンジオン ,  2-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-4-ペンテン-3-オン ,  3-ブテン-2-オン ,  m-クロロ過安息香酸 ,  N-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-5-(トリフルオロメチル)-3-[3-[[(S)-(6-メトキシ-4-キノリニル)(8-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)メチル]アミノ]-1,2-ジオキソ-3-シクロブテン-4-イルアミノ]ベンズアミド ,  アゾビスぎ酸ジ-tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (8件)： ピロリジン ,  ジオン ,  逐次 ,  官能化 ,  位置選択 ,  Baeyer-Villiger酸化 ,  アミノ酸 ,  無水物