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J-GLOBAL ID：201702248687864450   整理番号：17A0498078

メチオニン誘導環内スルフィルイミン類とスルホキシイミン類の合成

Synthesis of Methionine-Derived Endocyclic Sulfilimines and Sulfoximines

著者 (4件)： Marzag Hamid (Laboratoire de Chimie Moleculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3M, FR 3038, ENSICAEN & Universite de Caen-Normandie, 14050, Caen, France) ,  Schuler Marie (Institut de Chimie Organique et Analytique, Universite d’Orleans, UMR CNRS 7311, BP 6759, 45067, Orleans Cedex, France) ,  Tatiboueet Arnaud (Institut de Chimie Organique et Analytique, Universite d’Orleans, UMR CNRS 7311, BP 6759, 45067, Orleans Cedex, France) ,  Reboul Vincent (Laboratoire de Chimie Moleculaire et Thioorganique, UMR CNRS 6507, INC3M, FR 3038, ENSICAEN & Universite de Caen-Normandie, 14050, Caen, France)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 4  ページ： 896-900  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： メチオニン誘導体からの環内メチオニンスルフィルイミン類とスルホキシイミン類の不斉合成を検討した。環化反応は,フェニルヨウ素ジアセタート(PIDA)を使用して実行した。L-メチオニンの場合はデヒドロメチオニンが得られ,相応するスルフィルイミンを生成するためには脱プロトン段階が必要であった。他方,メチオニンメチルエステル,メチルチオプロピルアミンおよびL-メチオニノールの環状スルフィルイミンを,PIDAを使用して一段階で合成した。それらの不安定性のため,スルフィルイミン類は,高収率でそれらの相応するスルホキシイミン類に酸化した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *イミン ,  硫黄化合物 ,  アミノ酸 ,  化学合成 ,  環化反応 ,  有機硫黄化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  不斉合成
準シソーラス用語： アミノ酸誘導体 ,  *イソチアゾール類 ,  *スルフィルイミン ,  *スルホキシイミン

著者キーワード (5件)： Amino acids ,  Asymmetric synthesis ,  Cyclization ,  Heterocycles ,  Sulfur

分類 (1件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P)

物質索引 (8件)： 1-メチル-1-チア(VI)-2-アザシクロペンテン-1,3-ジオン ,  (S)-1-メチル-1-チオニア-2-アザシクロペンタン-3-カルボキシラート ,  1-メチル-3α-カルボキシラト-1-チオニア-2-アザシクロペンタン-2-イド ,  1-メチル-1-オキソ-3α-カルボキシ-1-チア(IV)-2-アザシクロペンタン-1-イウム-2-イド ,  1-メチル-3α-(メトキシカルボニル)-1-チオニア-2-アザシクロペンタン-2-イド ,  1-メチル-1-オキソ-3α-(メトキシカルボニル)-1-チア(IV)-2-アザシクロペンタン-1-イウム-2-イド ,  1-メチル-1-オキソ-1-チア(IV)-2-アザシクロペンタン-1-イウム-2-イド ,  1-メチル-1-オキソ-3α-(ヒドロキシメチル)-1-チア(IV)-2-アザシクロペンタン-1-イウム-2-イド

タイトルに関連する用語 (4件)： メチオニン ,  誘導 ,  スルフィルイミン ,  スルホキシイミン