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J-GLOBAL ID：201702248773355999   整理番号：17A0790255

N-複素環カルボアルデヒドとフラノン類との反応-反応性および位置選択性の研究

Reaction of N-heterocyclic carbaldehydes with furanones - An investigation of reactivity and regioselectivity

著者 (6件)： Uhrner Fabian (Clausthal University of Technology, Institute of Organic Chemistry, Leibnizstrasse 6, DE-38678, Clausthal-Zellerfeld, Germany) ,  Lederle Felix (Clausthal University of Technology, Institute of Organic Chemistry, Leibnizstrasse 6, DE-38678, Clausthal-Zellerfeld, Germany) ,  Namyslo Jan C. (Clausthal University of Technology, Institute of Organic Chemistry, Leibnizstrasse 6, DE-38678, Clausthal-Zellerfeld, Germany) ,  Gjikaj Mimoza (Clausthal University of Technology, Institute of Inorganic and Analytical Chemistry, Paul-Ernst-Strasse 4, DE-38678, Clausthal-Zellerfeld, Germany) ,  Schmidt Andreas (Clausthal University of Technology, Institute of Organic Chemistry, Leibnizstrasse 6, DE-38678, Clausthal-Zellerfeld, Germany) ,  Huebner Eike G. (Clausthal University of Technology, Institute of Organic Chemistry, Leibnizstrasse 6, DE-38678, Clausthal-Zellerfeld, Germany)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 30  ページ： 4472-4480  発行年： 2017年07月27日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-複素環カルボアルデヒドとフラン-2-オン類とのアルドール反応を検討した。非常に温和で金属フリーの反応条件を適用した。生成物の置換パターンはアルデヒドによって制御されることが判明した。詳細な反応性の研究を行い,2D-NMR技術の助けにより意外な位置およびジアステレオ選択性が解明された。以前にほとんど検討されていなかったN-ドナー官能化ラクトンへの簡便な方法について報告する。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  ラクトン ,  窒素複素環化合物 ,  アルデヒド ,  反応性 ,  *アルドール反応 ,  選択性 ,  立体選択性
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  *フラン誘導体 ,  位置選択性

著者キーワード (5件)： Aldol reaction ,  Furanones ,  Lactones ,  N-Heterocyclic carbaldehydes ,  Regioselectivity

分類 (1件)： フラン  (CF07072V)

物質索引 (10件)： 2,5-ジヒドロフラン-2-オン ,  α-アンゲリカラクトン ,  ピリジン-4-カルボアルデヒド ,  3,5-ビス[ヒドロキシ(4-ピリジニル)メチル]-5-メチルフラン-2(5H)-オン ,  3,5,5-トリス[ヒドロキシ(4-ピリジニル)メチル]フラン-2(5H)-オン ,  1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボアルデヒド ,  3-[(E)-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチレン]-5-メチルフラン-2(3H)-オン ,  5-[ヒドロキシ(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル]-5-メチルフラン-2(5H)-オン ,  5-[ヒドロキシ(1-メチル-1H-イミダゾール-5-イル)メチル]フラン-2(5H)-オン ,  3-[(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル]-5-メチル-4,5-ジヒドロフラン-2(3H)-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 複素環 ,  反応性 ,  位置選択性 ,  研究