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J-GLOBAL ID：201702248838595222   整理番号：17A0498139

隣接第四および第三立体中心を持つ3,4-ジヒドロクマリン誘導体の構築:2-オキソクロマン-3-カルボン酸エステルのtrans-ニトロオレフィンへの有機触媒による不斉Michael付加

Construction of 3,4-Dihydrocoumarin Derivatives with Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters: Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 2-Oxochroman-3-carboxylate Esters to trans-β-Nitroolefins

著者 (4件)： Jin Hui (Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon, 440-746, Korea) ,  Cho Soo Min (Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon, 440-746, Korea) ,  Hwang Geum-Sook (Western Seoul Center, Korea Basic Science Institute, Seoul, 120-140, Korea) ,  Ryu Do Hyun (Department of Chemistry, Sungkyunkwan University, Suwon, 440-746, Korea)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 1  ページ： 163-167  発行年： 2017年01月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-オキソクロマン-3-カルボン酸エステルのtrans-β-ニトロオレフィンへの不斉Michael付加を報告した。本ストラテジにより隣接第四および第三立体中心を持つジヒドロクマリン誘導体に直接アプローチしたとき,収率>99%,dr比>20:1,ee>99%であった。付加物を三段階でスピロ-ジヒドロクマリン化合物に好収率で変換した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  カルボン酸エステル ,  *Michael反応 ,  *不斉触媒 ,  有機硫黄化合物 ,  *反応機構 ,  スピロ化合物 ,  *立体化学 ,  遷移状態 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  *クマリン誘導体 ,  チオウレア化合物 ,  不斉中心 ,  有機触媒

著者キーワード (5件)： 34-dihydrocoumarins ,  quaternary ,  organocatalysis ,  Michael addition ,  L-proline

分類 (3件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  アルケン  (CF03030T) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (7件)： (E)-4-ブロモ-β-ニトロスチレン ,  3,4-ジヒドロ-2-オキソ-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-3-カルボン酸エチル ,  3,4-ジヒドロ-3-[(R)-1-フェニル-2-ニトロエチル]-2-オキソ-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-3β-カルボン酸エチル ,  6-メトキシ-3-[(S)-2-ニトロ-1-(4-ブロモフェニル)エチル]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-3β-カルボン酸エチル ,  L-プロリン ,  N′-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-N-[(R)-α-(1-メチルピロリジン-2α-イル)ベンジル]チオ尿素 ,  N′-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-N-[(S)-(6-メトキシキノリン-4-イル)(5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2α-イル)メチル]チオ尿素

タイトルに関連する用語 (8件)： 立体中心 ,  ジヒドロクマリン ,  誘導体 ,  構築 ,  カルボン酸エステル ,  オレフィン ,  有機触媒 ,  Michael付加