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J-GLOBAL ID：201702249328674342   整理番号：17A0953754

酸性条件下でのカルバマート保護アミノアルコール類の脱水環化におけるオルトエステル

Orthoester in Cyclodehydration of Carbamate-Protected Amino Alcohols under Acidic Conditions

著者 (7件)： PARK Heemin (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  KWON Yongseok (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  SHIN Jae Eui (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  KIM Woo-Jung (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  HWANG Soonho (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  LEE Seokwoo (Seoul National Univ., Seoul, KOR) ,  KIM Sanghee (Seoul National Univ., Seoul, KOR)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 12  ページ： 2761-2767  発行年： 2017年06月19日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アザ複素環化合物を形成するために,カルバマート保護アミン類がヒドロキシル基で分子内アルキル化を受ける,新たな方法を開発した。本方法は,環化が反応性オキソカルベニウムを介して進むという点において,以前の方法と比較すると独特であり,穏和な酸性条件下でヒドロキシル基を活性化した。カルバマート-窒素の求核性低下にもかかわらず,カルバマート保護アミノアルコール類からの,数種のピロリジン類およびピペリジン類の調製に成功し,良好~高い収率を得た。さらに,カルバマート保護アミンを有する隣接および1,3-ジオール類は,わずかに高い温度下で容易な反応を受けることを示した。これらの結果は,有機合成における重要な合成モチーフである,アザ複素環化合物への合成経路を拡大した。

シソーラス用語： 環化反応 ,  脱水反応 ,  カルボン酸エステル ,  カルバミド酸エステル ,  アミノアルコール ,  *窒素複素環化合物 ,  アルキル化
準シソーラス用語： オルトエステル ,  カルバマート ,  *ピロール誘導体 ,  *ピペリジン誘導体 ,  脱水環化 ,  分子内環化

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (15件)： 3-フェニルピロリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  3-フェニルピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  3-フェニルピロリジン-1-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  2-ペンチルピロリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  ピペリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  3-フェニルピペリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  ピペリジン-1-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル ,  2-ビニルピロリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  3-(ブロモメチル)ピロリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  3-[(トシルオキシ)メチル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  (2R)-2β-[(ベンゾイルオキシ)メチル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  rel-2β^*-[(S^*)-1-(ベンゾイルオキシ)ヘキシル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  rel-2β^*-[(R^*)-1-(ベンゾイルオキシ)ヘキシル]ピロリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  rel-2β^*-[(R^*)-1-(ベンゾイルオキシ)ヘキシル]ピロリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  rel-2β^*-[(R^*)-1-(ベンゾイルオキシ)ヘキシル]ピロリジン-1-カルボン酸(9H-フルオレン-9-イル)メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸性条件 ,  カルバマート ,  アミノアルコール類 ,  脱水環化 ,  オルトエステル