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J-GLOBAL ID：201702249545165642   整理番号：17A0653998

インドールのC7位選択的C-H官能基化

C-H Functionalization of Indoles at the C7 Position

著者 (1件)： 山口深雪 (静岡県大 薬)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 6  ページ： 671-672  発行年： 2017年06月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： インドール骨格は,天然物や医薬品のユビキタス複素環の1つであるため,官能化されたインドールを得るための様々な方法が開発されている。最近,C7位置でのインドールの直接官能化が明らかにされた。これはN1位にヒドロシリル基,ホスフィノイル基,ピバロイル基などの指示基を導入することにより,金属触媒への配位による部位選択的官能化が可能になる。これらの場合,指向性基の嵩高さは,高い反応性およびC7選択性のために重要であることが判明した。特に下記反応での証明からの成果を下記のテーマから抽出し解釈した。1)イリジウム触媒を用いるボリル化反応,2)パラジウム触媒を用いるアリール化反応,3)ロジウム触媒を用いるアルケニル反応,4)イリジウム触媒を用いるアミノ化反応。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *遷移金属触媒 ,  ロジウム触媒 ,  ホウ素化 ,  *アリール化 ,  *アミノ化 ,  アルケニル化 ,  *触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  反応性
準シソーラス用語： イリジウム触媒 ,  インドール誘導体 ,  ボリル化

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (1件)： 1H-インドール

引用文献 (16件)：

• 1) (a) D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev., 103, 89 (2003)
• (b) S. Cacchi, G. Fabrizi, Chem. Rev., 105, 2873 (2005)
• (c) M. Platon, R. Amardeil, L. Djakovitch, J.-C. Hierso, Chem. Soc. Rev., 41, 3929 (2012)
• (d) M. Shiri, Chem. Rev., 112, 3508 (2012)
• 2) G. Broggini, E. M. Beccalli, A. Fasana, S. Gazzola, Beilstein J. Org. Chem., 8, 1730 (2012)

タイトルに関連する用語 (3件)： インドール ,  C7 ,  官能基化