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J-GLOBAL ID：201702249657001044   整理番号：17A0495977

ピロールDiels-Alder反応によるエピバチジン類似体の合成 ライブラリ合成のためのアザビシクロ[2.2.1]ヘプタンおよび3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン骨格の迅速な合成

Synthesis of Epibatidine Analogues by Pyrrole Diels-Alder Reactions: Rapid Access to Azabicyclo[2.2.1]heptane and 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octane Scaffolds for Library Synthesis

著者 (7件)： Murray Alexander T. (School of Chemistry, University of Nottingham, University Park, NG7 2RD, Nottingham, UK) ,  Packard Emma (School of Chemistry, University of Nottingham, University Park, NG7 2RD, Nottingham, UK) ,  Nortcliffe Andrew (School of Chemistry, University of Nottingham, University Park, NG7 2RD, Nottingham, UK) ,  Lewis William (School of Chemistry, University of Nottingham, University Park, NG7 2RD, Nottingham, UK) ,  Hamza Daniel (Sygnature Discovery, BioCity, Pennyfoot Street, NG1 1GF, Nottingham, UK) ,  Jones Geraint (Sygnature Discovery, BioCity, Pennyfoot Street, NG1 1GF, Nottingham, UK) ,  Moody Christopher J. (School of Chemistry, University of Nottingham, University Park, NG7 2RD, Nottingham, UK)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 1  ページ： 138-148  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多様化に適したニコチン性アセチルコリン拮抗薬エピバチジンの類似体を,ピロールDiels-Alder戦略で合成し,アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン二環核を迅速に生成した。さらなる分子の複雑性を,分子内Diels-Alder反応またはオゾン分解還元的アミノ化化学による環拡大を用いて生成できた。骨格は直交的に脱保護できるように設計し,合成ライブラリのために3点の多様性を生じ,4つの核から合成された24化合物を例示した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  環状付加 ,  製品開発 ,  薬学 ,  Diels-Alder反応 ,  *架橋化合物 ,  オゾン分解 ,  還元 ,  アミノ化 ,  環拡大反応
準シソーラス用語： *ピロール誘導体 ,  環化付加 ,  創薬 ,  医薬品化学 ,  二環式化合物

著者キーワード (6件)： Nitrogen heterocycles ,  Cycloaddition ,  Drug discovery ,  Medicinal chemistry ,  Library synthesis ,  Combinatorial chemistry

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K)

物質索引 (18件)： ピロール ,  エピバチジン ,  ホモエピバチジン ,  1H-ピロール-1-カルボン酸tert-ブチル ,  (1β,4β)-7-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2,5-ジエン-2,3,7-トリカルボン酸2,3-ジメチル7-tert-ブチル ,  rel-N-(4-ブロモベンジル)-2-ベンジル-1-オキソ-8-イソブチリル-2,4,5,6,7,7aβ^*-ヘキサヒドロ-3H-3aα^*,6α^*-エピミノ-1H-イソインドール-7β^*-カルボアミド ,  rel-N-(4-ブロモベンジル)-2-ベンジル-1-オキソ-8-(2-テノイル)-2,4,5,6,7,7aβ^*-ヘキサヒドロ-3H-3aα^*,6α^*-エピミノ-1H-イソインドール-7β^*-カルボアミド ,  rel-N-(4-ブロモベンジル)-2-ベンジル-1-オキソ-8-(2-フロイル)-2,4,5,6,7,7aβ^*-ヘキサヒドロ-3H-3aα^*,6α^*-エピミノ-1H-イソインドール-7β^*-カルボアミド ,  rel-N-(4-ブロモベンジル)-2-イソプロピル-1-オキソ-8-(3-メトキシ-4-フルオロベンジル)-2,4,5,6,7,7aβ^*-ヘキサヒドロ-3H-3aα^*,6α^*-エピミノ-1H-イソインドール-7β^*-カルボアミド ,  rel-N-(4-ブロモベンジル)-2-ベンジル-1-オキソ-8-(3-メチルベンジル)-2,4,5,6,7,7aβ^*-ヘキサヒドロ-3H-3aα^*,6α^*-エピミノ-1H-イソインドール-7β^*-カルボアミド ,  rel-N-(4-ブロモベンジル)-2-ベンジル-1-オキソ-8-(2-テニル)-2,4,5,6,7,7aβ^*-ヘキサヒドロ-3H-3aα^*,6α^*-エピミノ-1H-イソインドール-7β^*-カルボアミド ,  rel-N-(4-ブロモベンジル)-2-ベンジル-1-オキソ-8-(3-メトキシフェニルスルホニル)-2,4,5,6,7,7aβ^*-ヘキサヒドロ-3H-3aα^*,6α^*-エピミノ-1H-イソインドール-7β^*-カルボアミド ,  rel-N-(4-ブロモベンジル)-2-ベンジル-1-オキソ-8-(4-フルオロフェニルスルホニル)-2,4,5,6,7,7aβ^*-ヘキサヒドロ-3H-3aα^*,6α^*-エピミノ-1H-イソインドール-7β^*-カルボアミド ,  rel-(1α^*,5α^*)-3-ベンジル-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-6β^*,8-ジカルボン酸6-メチル8-tert-ブチル ,  rel-(1α^*,5α^*)-3-ベンジル-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-6α^*,8-ジカルボン酸6-メチル8-tert-ブチル ,  rel-(1α^*,5α^*)-3-ベンジル-6β^*-(モルホリノカルボニル)-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボン酸tert-ブチル ,  rel-(1α^*,5α^*)-3-ベンジル-6α^*-(モルホリノカルボニル)-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-8-カルボン酸tert-ブチル ,  rel-(1α^*,5α^*)-3-ベンジル-8-[(4-ブロモフェニル)スルホニル]-3,8-ジアザビシクロ[3.2.1]オクタン-6β^*-メタノール

タイトルに関連する用語 (8件)： ピロール ,  Diels-Alder反応 ,  エピバチジン ,  類似体 ,  ライブラリ ,  ヘプタン ,  オクタン ,  骨格