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J-GLOBAL ID：201702249668519251   整理番号：17A0876876

キラルアミノ酸エステル類触媒により触媒されたエノン類への光生成o-キノジメタン類のエナンチオ選択的Michael付加

Enantioselective Michael Addition of Photogenerated o-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters

著者 (6件)： YUAN Xiaoqian (Engineering Res. Centre of Pharmaceutical Process Chemistry, Ministry of Education) ,  DONG Shupeng (Engineering Res. Centre of Pharmaceutical Process Chemistry, Ministry of Education) ,  LIU Zhen (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  WU Guibing (Engineering Res. Centre of Pharmaceutical Process Chemistry, Ministry of Education) ,  ZOU Chuncheng (Engineering Res. Centre of Pharmaceutical Process Chemistry, Ministry of Education) ,  YE Jinxing (Engineering Res. Centre of Pharmaceutical Process Chemistry, Ministry of Education)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 9  ページ： 2322-2325  発行年： 2017年05月05日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-アルキルフェニルケトン類の光励起は,分子内H-引き抜き,続いてo-キノジメタン種への結合の再編成へと導く。これは,不活性フェニルメタンを活性化する手法である。著者らは,キラルアミノ酸エステル類とα,β-不飽和ケトン類との縮合により生成したイミニウムイオンへの光生成したo-キノジメタン類の不斉Michael付加を行った。その結果,優れた立体選択性を示すMichael付加生成物を高収率で得ることができた。この戦略では,3-置換-2-シクロヘキセノン類へ適用することができ,全炭素第四級中心への非対称的なアクセスが可能である。また,密度汎関数理論(DFT)計算により,この反応における優れた立体選択性を確認した。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  性質 ,  エノン ,  *立体選択性 ,  *Michael反応 ,  *不飽和ケトン ,  縮合反応 ,  インモニウム ,  密度汎関数法 ,  脱水素反応 ,  光ポンピング ,  活性化 ,  *光生成
準シソーラス用語： DFT計算 ,  Michael付加 ,  イミニウム ,  エナンチオ選択性 ,  エナンチオ選択的合成 ,  キラル ,  化学構造 ,  光励起 ,  縮合 ,  水素引き抜き反応 ,  不飽和ケトン類

分類 (3件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (17件)： (R)-3-(2-(2-ブロモベンゾイル)ベンジル)シクロペンタノン ,  (R)-3-(2-ベンゾイルベンジル)シクロペンタノン ,  (R)-3-フェネチル-3-(2-ベンゾイルベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-(2-(2-ブロモベンゾイル)ベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-(2-(3,5-ジ(tert-ブチル)ベンゾイル)ベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-(2-(4-トリフルオロメチルベンゾイル)ベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-(2-(4-ブロモベンゾイル)ベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-(2-(4-メトキシベンゾイル)ベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-(2-ベンゾイル-5-メトキシベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-(2-ベンゾイルベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-エチル-3-(2-ベンゾイルベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-メチル-3-(2-(4-メトキシベンゾイル)ベンジル)シクロヘキサノン ,  (S)-3-メチル-3-(2-ベンゾイルベンジル)シクロヘキサノン ,  2-シクロヘキセン-1-オン ,  4-(2-ベンゾイルベンジル)ヘプタン-2-オン ,  フェニル(o-トリル)メタノン ,  o-キノジメタン

タイトルに関連する用語 (7件)： キラルアミノ酸 ,  エステル類 ,  触媒 ,  エノン ,  光生成 ,  o-キノジメタン ,  Michael付加