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J-GLOBAL ID：201702249709567540   整理番号：17A0763713

キラルシクロヘキサノン類のフェノール類へのトリプトファン/銅触媒芳香族化反応

Tryptophan/copper-catalyzed aromatization reaction of chiral cyclohexanones to phenols

著者 (6件)： Liu Xue-Li (Catalytic Hydrogenation Research Centre, State Key Laboratory Breeding Base of Green Chemistry-Synthesis Technology, Zhejiang University of Technology, Hangzhou, 310014, China. [e-mail] [e-mail]) ,  Zhang Xiao-Long ,  Xia Ai-Bao ,  Guo Yan-Jun ,  Meng Chen-Hong ,  Xu Dan-Qian
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 24  ページ： 5126-5130  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 有機触媒を銅触媒と併合することにより,シクロヘキサノン類からキラルフェノール類を合成するための効率的な立体特異的アプローチが初めて開発された。芳香族化反応は,エノン中間体のin situ形成およびその後の臭素化/脱臭化水素化反応を経て進行する。そして,一連の官能化フェノール誘導体が良好な収率(最高89%)および優れた優れたエナンチオ選択性(最高99%ee)で得られる。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 銅触媒 ,  有機銅化合物 ,  立体特異性反応 ,  芳香族化 ,  エノン ,  反応中間体 ,  臭素化 ,  *フェノール類 ,  化学反応 ,  立体選択性 ,  *水素化 ,  *脱臭化水素 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  *化合物 ,  アミノ酸 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： in situ反応 ,  エナンチオ選択性 ,  キラル化合物 ,  *脱臭化水素化反応 ,  有機触媒

分類 (3件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  芳香族単環エーテル  (CF05080K) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (16件)： 2-[(S)-2-ニトロ-1-(3-クロロフェニル)エチル]フェノール ,  2-[(S)-2-ニトロ-1-(3-ブロモフェニル)エチル]フェノール ,  2-[(S)-2-ニトロ-1-(4-クロロフェニル)エチル]フェノール ,  2-[(S)-2-ニトロ-1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]フェノール ,  2-[(S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]フェノール ,  3-メチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]フェノール ,  4-エチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-(4-ブロモフェニル)エチル]フェノール ,  4-エチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]フェノール ,  4-メチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-(2-ナフチル)エチル]フェノール ,  4-メチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-(2-ブロモフェニル)エチル]フェノール ,  4-メチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-(3,4-ジメトキシフェニル)エチル]フェノール ,  4-メチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-(4-フルオロフェニル)エチル]フェノール ,  4-メチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-(4-メチルフェニル)エチル]フェノール ,  4-メチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-(4-メトキシフェニル)エチル]フェノール ,  4-メチル-2-[(S)-2-ニトロ-1-フェニルエチル]フェノール ,  トリプトファン

タイトルに関連する用語 (6件)： キラル ,  シクロヘキサノン類 ,  フェノール類 ,  トリプトファン ,  銅触媒 ,  芳香族化