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J-GLOBAL ID：201702249926493558   整理番号：17A0925840

P-立体中心ビシクロ[4.3.1]ホスファイトボラン類:C₂-対称1,3-anti-ジオール類の非対称化のための調整可能なP-テザーシステムの合成および利用

P-Stereogenic Bicyclo[4.3.1]phosphite Boranes: Synthesis and Utility of Tunable P-Tether Systems for the Desymmetrization of C₂-Symmetric 1,3-anti-Diols

著者 (2件)： MARKLEY Jana L. (Univ. Kansas, Kansas, USA) ,  HANSON Paul R. (Univ. Kansas, Kansas, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2552-2555  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C₂-対称1,3-anti-ジオール含有ジエン類の非対称化に利用するため,Grubbs触媒を用いた閉環メタセシス反応によりP-立体中心ビシクロ[4.3.1]ホスファイトボラン複合体を調製した。このシステムは空気および酸に対して安定であり,低温で2年以上貯蔵可能であった。X線構造解析を用いて,この複合体が凹形のかご構造を有していることを明らかにした。この複合体は化学選択的水素化または交差メタセシスを介して,P-B結合の整合性を乱すことなく環外二重結合部を選択的に官能化することができた。さらに多様な酸化戦略により,この複合体を関連するホスファートまたはチオホスファート系に変換することができた。

シソーラス用語： 対称性 ,  *亜リン酸塩 ,  ボラン誘導体 ,  *閉環メタセシス ,  ジオール ,  メタセシス ,  ルテニウム触媒 ,  ルテニウム錯体 ,  触媒反応 ,  カルベン錯体 ,  貯蔵安定性 ,  X線構造解析 ,  超分子構造 ,  凹形 ,  官能化
準シソーラス用語： Grubbs触媒 ,  かご構造 ,  *ホスファイト【塩】 ,  回転対称性 ,  交差メタセシス ,  非対称化

分類 (2件)： 有機りん化合物  (CF08040N) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (18件)： (3S,5S)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオール ,  (3R,5R)-1,6-ヘプタジエン-3,5-ジオール ,  アリルオキシホスフィニデンジ(N,N-ジイソプロピルアミン) ,  (3S,5S)-1-アリルオキシ-3,5-ジビニル-2,6-ジオキサホスホリナン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (3R,5R)-1-アリルオキシ-3,5-ジビニル-2,6-ジオキサホスホリナン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (6S)-8-ビニル-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (6R)-8-ビニル-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (4S,6S,Z)-2,7-オクタジエン-1,4,6-トリオール ,  (6S)-8-エチル-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  2-ニトロベンゼンスルホン酸ヒドラジド ,  (6R)-8-((E)-1-ブテニル)-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (6R)-8-((E)-3-アセトキシ-1-ブテニル)-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (6R)-8-((E)-3-(ジエトキシホスフィニルオキシ)-1-ブテニル)-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (6R)-8-((E)-3-メチル-3-ヒドロキシ-1-ブテニル)-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (6R)-8-((E)-3-エトキシ-3-オキソ-1-プロペニル)-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (6R)-8-((E)-3-ヒドロキシ-4-トリフェニルメトキシ-1-ブテニル)-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-カチオン・ほう素アニオン ,  (6S)-8-ビニル-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-オン ,  (6S)-8-ビニル-1-ホスファ-2,9,10-トリオキサビシクロ[4.3.1]デカン-4-エン-1-チオン

タイトルに関連する用語 (7件)： 立体中心 ,  ホスファイト ,  ボラン類 ,  C2 ,  対称 ,  ジオール ,  非対称