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J-GLOBAL ID：201702250097165391   整理番号：17A0898177

NaHSO₄/SiO₂存在下におけるα-ニトロケトン類とハロゲン化アルキルからのN-アルコキシアシルイミドイルハライドの容易な合成

A Facile Synthesis of N-Alkoxyacylimidoyl Halides from α-Nitro Ketones and Alkyl Halides in the Presence of NaHSO₄/SiO₂

著者 (6件)： AOYAMA Tadashi (Nihon Univ., Tokyo, JPN) ,  ITOH Ken-ichi (Nihon Univ., Chiba, JPN) ,  FURUKAWA Yuri (Nihon Univ., Tokyo, JPN) ,  HAYAKAWA Mamiko (Nihon Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIMADA Shigeru (National Inst. of Advanced Industrial Sci. and Technol. (AIST), Ibaraki, JPN) ,  OUCHI Akihiko (Nihon Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 4  ページ： 489-493  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 固体酸触媒NaHSO₄/SiO₂を用いた,N-アルコキシアシルイミドイルハライド類の容易なワンポット合成法を開発した。固体酸触媒は,取り扱い,製品の単離,および触媒分離が容易であるといった多くの利点を有している。α-ニトロケトン類とハロゲン化アルキルを原料とした反応により,17種の新規化合物を良好な収率および立体選択性で合成することができた。¹HNMRにより,全ての化合物がC=N二重結合に関してZ異性体であることを明らかにした。X線構造解析を用いて生成物の構造を研究した。実験結果に基づき,もっともらしい反応機構を提案した。

シソーラス用語： *イミド ,  ニトリルオキシド ,  ワンポット合成 ,  立体選択性 ,  ハロゲン化物 ,  担持触媒 ,  硫酸水素塩 ,  ORTEP図 ,  分子構造 ,  反応機構 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  脂肪族ハロゲン化合物 ,  ケトン ,  酸触媒反応 ,  *縮合反応 ,  ハロゲン化アルキル ,  固体酸触媒反応 ,  硫酸水素ナトリウム
準シソーラス用語： *イミド類

分類 (2件)： 芳香族単環カルボン酸の窒素誘導体  (CF05200S) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (15件)： tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(4-メチルフェニル)ケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(4-メトキシフェニル)ケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(4-ブロモフェニル)ケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(4-ニトロフェニル)ケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(2-ナフチル)ケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(2-チエニル)ケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(5-メチル-2-チエニル)ケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(5-ブロモ-2-チエニル)ケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチル(ベンジル)ケトン ,  1-ブロモ-1-(tert-ブトキシイミノ)オクタン-2-オン ,  tert-ブトキシイミノ(ブロモ)メチルフェニルケトン ,  tert-ブトキシイミノ(クロロ)メチルフェニルケトン ,  tert-ブトキシイミノ(ヨード)メチルフェニルケトン ,  1,1-ジメチルプロポキシイミノ(ブロモ)メチルフェニルケトン ,  ジフェニルメトキシイミノ(ブロモ)メチルフェニルケトン

タイトルに関連する用語 (3件)： SiO2 ,  ケトン類 ,  ハロゲン化アルキル