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J-GLOBAL ID：201702250183856445   整理番号：17A0562268

α-アルキルアミド類の直接触媒不斉アルドール反応

Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Alkylamides

著者 (6件)： LIU Zijian (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  TAKEUCHI Toshifumi (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  PLUTA Roman (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  ARTEAGA Fernando Arteaga (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  KUMAGAI Naoya (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN) ,  SHIBASAKI Masakatsu (Inst. of Microbial Chemistry (BIKAKEN), Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 710-713  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 潜在的にエノラートになり得るアミドを用いた直接触媒不斉アルドール反応は,アミドによるエノール化への耐性があるため,反応機構については依然として分かっていない。そこで,軟ルイス酸/ブレンステッド塩基の協同触媒存在下で,7-アザインドリンアミド類の特異的活性を利用し,電子吸引基のない条件でのα-アルキルアミド類の直接アルドール反応を行った。アミドの発散型官能基の相互変換は,様々な脂肪族および芳香族のキラルビルディングブロックへアクセスし,合成の有用性を高めることがわかった。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  性質 ,  基 ,  *アルドール反応 ,  *不斉反応 ,  エノール化 ,  *アミド ,  エノラート ,  相互変換 ,  ブロック
準シソーラス用語： *7-アザインドリンアミド ,  アミド類 ,  キラル ,  ビルディングブロック ,  化学構造 ,  電子吸引基

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (15件)： (2R,3R)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-(4-クロロフェニル)-1-プロパノン ,  (2R,3R)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-(4-ニトロフェニル)-1-プロパノン ,  (2R,3R)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-(4-ブロモフェニル)-1-プロパノン ,  (2R,3R)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-3-フェニル-1-プロパノン ,  (2R,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-4-ウンデシン-1-オン ,  (2R,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(2-クロロフェニル)-4-ペンチン-1-オン ,  (2R,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(2-チエニル)-4-ペンチン-1-オン ,  (2R,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(2-メトキシフェニル)-4-ペンチン-1-オン ,  (2R,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(4-メトキシフェニル)-4-ペンチン-1-オン ,  (2R,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-(p-トリル)-4-ペンチン-1-オン ,  (2R,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-トリイソプロピルシリル-4-ペンチン-1-オン ,  (2R,3S)-1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-2-メチル-3-ヒドロキシ-5-フェニル-4-ペンチン-1-オン ,  1,1′-エチレンビス((2S,5S)-2,5-ジフェニルテトラヒドロ-1H-ホスホール) ,  1-(2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン-1-イル)-1-プロパノン ,  3-トリイソプロピルシリル-2-プロピンアール

タイトルに関連する用語 (2件)： 触媒 ,  不斉アルドール反応