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J-GLOBAL ID：201702250213303411   整理番号：17A1013351

イサチンN,N′-環状アゾメチンイミン1,3-ダイポールおよびオキシインドールのC3極性反転反応を経る塩基で触媒されたβ-ニトロスチレンとのMichael付加

Isatin N,N′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipole and Base Catalyzed Michael Addition with β-Nitrostyrene via C3 Umpolung of Oxindole

著者 (12件)： WANG Xiao (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  WANG Xiao (Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  WU Lin (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  WU Lin (Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  YANG Peng (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  YANG Peng (Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  SONG Xiang-Jia (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  SONG Xiang-Jia (Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  REN Hong-Xia (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  REN Hong-Xia (Univ., Chinese Acad. Sci., Beijing, CHN) ,  PENG Lin (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN) ,  WANG Li-Xin (Chengdu Inst. Organic Chemistry, Chinese Acad. Sci., Chengdu, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 12  ページ： 3051-3054  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イサチンN,N′-環状アゾメチンイミン1,3-ダイポール類とβ-ニトロスチレン類の温和な条件下における異常なMichael反応を報告した。Bu₃Nなどの塩基触媒存在下,オキシインドールのC3位極性反転と,異常な二重結合の生成が本反応の特徴である。本反応はある程度のジアステレオ選択性で,広範な置換基適応性を示し,良好な収率で3-アミノオキシインドール類を合成する有望な処方と成る。キラルな塩基触媒を使用するとエナンチオ選択的に反応が進行した。置換基の種類を変えた多数の合成例を記載した。

シソーラス用語： ケトン ,  ラクタム ,  芳香族縮合化合物 ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  塩基触媒反応 ,  *Michael反応
準シソーラス用語： *イサチン誘導体 ,  *インドール誘導体 ,  極性反転

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： 1-(1-ベンジル-2-オキソインドリン-3-イリデン)-3-オキソピラゾリジン-1-イウム-2-イド ,  (E)-β-ニトロスチレン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((R)-1-フェニル-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((S)-1-フェニル-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((R)-1-(2-クロロフェニル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((S)-1-(2-クロロフェニル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((R)-1-(2-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((S)-1-(2-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((R)-1-(p-トリル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((S)-1-(p-トリル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((S)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((R)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-ベンジル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((S)-1-(3,4,5-トリメトキシフェニル)-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  (3S)-1-アリル-3-(3(2H)-オキソ-1H-ピラゾール-1-イル)-3-((R)-1-フェニル-2-ニトロエチル)インドリン-2-オン ,  3-(3,5-ジ(トリフルオロメチル)アニリノ)-4-((R)-(1-ナフチル)(5-ビニル-1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン-2-イル)メチル)アミノ-3-シクロブテン-1,2-ジオン

タイトルに関連する用語 (10件)： イサチン ,  環状 ,  ダイポール ,  オキシインドール ,  C3 ,  極性反転 ,  塩基 ,  触媒 ,  β-ニトロスチレン ,  Michael付加