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J-GLOBAL ID：201702250550957695   整理番号：17A0946338

ドラグマシジンEの合成研究: Pd触媒を用いたカスケード環化とRh触媒を用いたアミノアセトキシル化を用いたコア構造の構築

Synthetic Study of Dragmacidin E: Construction of the Core Structure Using Pd-Catalyzed Cascade Cyclization and Rh-Catalyzed Aminoacetoxylation

著者 (5件)： INOUE Naoya (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  NAKANO Shun-ichi (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  HARADA Shingo (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  HAMADA Yasumasa (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  NEMOTO Tetsuhiro (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 5  ページ： 2787-2793  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ドラグマシジンEの七員環に環縮合したビス(インドリル)ピラジノン骨格を有しているコア構造を構築するための斬新な方法を開発した。最初の七員環縮合三環インドール骨格の形成は,パラジウム触媒を用いたアレニル中間体のHeck挿入-アリル位アミノ化カスケードを使って達成した。また得られた七員環縮合三環インドール骨格の七員環二重結合の隣接二官能化は,ロジウム触媒を用いたアミノアセトキシル化により実現した。

シソーラス用語： 全合成 ,  *海綿動物 ,  *二次代謝産物 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  環化反応 ,  Heck反応 ,  アミノ化 ,  ロジウム触媒 ,  アセトキシル化 ,  合成中間体
準シソーラス用語： アミノアセトキシル化 ,  *海産海綿動物 ,  分子内反応

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  ピラジン  (CF07104N)

物質索引 (10件)： ドラグマシジンE ,  2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-2-[2-ヨード-3-(トシルアミノ)ベンジル]-4,5-ヘキサジエン酸メチル ,  1-トシル-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-2,4,5,6-テトラヒドロ-1H-シクロヘプタ[cd]インドール-5-カルボン酸メチル ,  カルバミド酸1-トシル-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)-5,6-ジヒドロ-1H-シクロヘプタ[cd]インドール-5-イルメチル ,  カルバミド酸1-トシル-5-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-5,6-ジヒドロ-1H-シクロヘプタ[cd]インドール-5-イルメチル ,  (4R)-4β,5β-[[(R)-アセトキシメチレン](1-トシル-1H-インドール-3,4-ジイル)メチレン]-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)テトラヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-オン ,  (4R)-4β,5β-[[(R)-アセトキシメチレン](1-トシル-1H-インドール-3,4-ジイル)メチレン]-5-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)テトラヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-オン ,  (4S)-4β,5β-[[(S)-アジドメチレン](1-トシル-1H-インドール-3,4-ジイル)メチレン]-5-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)テトラヒドロ-2H-1,3-オキサジン-2-オン ,  (4S,3′S)-3′α-アジド-4′α-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1′-トシル-1′,3′,4′,6′-テトラヒドロスピロ[オキサゾリジン-4,5′-[5H]シクロヘプタ[cd]インドール]-2-オン ,  9-(6-ブロモ-1H-インドール-3-イル)-10,11-ジヒドロ-2,8,11-トリアザスピロ[2H-ジベンゾ[cd,h]アズレン-7(6H),4′-オキサゾリジン]-2′,10-ジオン

タイトルに関連する用語 (9件)： ドラグマシジンE ,  研究 ,  Pd触媒 ,  カスケード ,  環化 ,  Rh触媒 ,  アセトキシル化 ,  コア構造 ,  構築