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J-GLOBAL ID：201702250640052125   整理番号：17A0950057

アリールエナミン類/アザエナミン側鎖を有するチアゾール類の合成:光物理的性質へのπ-共役スペーサ構造と水素結合の影響【Powered by NICT】

Synthesis of Thiazoles Bearing Aryl Enamine/Aza-enamine Side Chains: Effect of the π-Conjugated Spacer Structure and Hydrogen Bonding on Photophysical Properties

著者 (5件)： Lugovik Kseniya I. (Ural Federal University, 19 Mira Str., 620002, Yekaterinburg, Russian Federation) ,  Popova Aleksandra V. (Ural Federal University, 19 Mira Str., 620002, Yekaterinburg, Russian Federation) ,  Eltyshev Alexander K. (Ural Federal University, 19 Mira Str., 620002, Yekaterinburg, Russian Federation) ,  Benassi Enrico (Scuola Normale Superiore, Piazza dei Cavalieri 7, 56126, Pisa, Italy) ,  Belskaya Nataliya P. (Ural Federal University, 19 Mira Str., 620002, Yekaterinburg, Russian Federation)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 28  ページ： 4175-4187  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アリールエナミン側鎖(ETZs)を有する新しい一連のジ-及びトリ-置換チアゾール類(TZs)の効率的な合成法を開発し,これらの化合物の光学的性質を,等電子アザ-エナミン基類(ATZs)を含む構造類似体と比べた。スペクトル特性は溶液中でETZsとATZsの吸収および蛍光に差違があり,固体状態における蛍光ETZsの出現を示した。最適化された構造形状と弱い分子内相互作用,基底状態と励起状態の電子特性,HOMOおよびLUMO解析,S₀→S_1v励起後の電子密度の変化とDFTによって計算した静電ポテンシャル(MEPs)のマップは,基底状態と励起状態におけるETZsとATZsの幾何構造と電子構造の特殊性を推定することを可能にした。アベイラビリティ,合成簡便性,安定性,大きなStokesシフトと微小環境への高感度(蛍光ソルバトクロミック挙動)は,得られたTZsを蛍光イメージングの分野での応用のための新しい効果的な化合物類の更なる設計と合成のための有用な基本骨格とした。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  エナミン ,  *側鎖 ,  多窒素化合物 ,  類似物質 ,  *ソルバトクロミズム ,  *蛍光スペクトル ,  吸収スペクトル ,  水素結合 ,  Stokesシフト ,  励起状態 ,  電子構造 ,  密度汎関数法 ,  蛍光測定 ,  共役
準シソーラス用語： π共役 ,  アザ化合物 ,  *チアゾール誘導体 ,  幾何構造 ,  蛍光イメージング ,  静電ポテンシャル ,  微小環境 ,  密度汎関数計算

著者キーワード (6件)： 機能性有機材料 ,  Heterocycles ,  蛍光 ,  Solvatochromism ,  水素結合 ,  密度汎関数計算

分類 (2件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (14件)： 2-[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-(4-メトキシアニリノ)アクリロニトリル ,  2-[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-アニリノアクリロニトリル ,  2-[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-(4-クロロアニリノ)アクリロニトリル ,  2-[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-(4-ニトロアニリノ)アクリロニトリル ,  2-[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-(2-クロロアニリノ)アクリロニトリル ,  2-[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-(2,6-ジクロロアニリノ)アクリロニトリル ,  2-[4-(4-ニトロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-(4-メトキシアニリノ)アクリロニトリル ,  2-[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-[(9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル)アミノ]アクリロニトリル ,  2-(4,5-ジフェニルチアゾール-2-イル)-3-(4-メトキシアニリノ)アクリロニトリル ,  2-[4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル]-3-(N-メチルアニリノ)アクリロニトリル ,  [4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル][2-(4-メトキシフェニル)ヒドラゾノ]アセトニトリル ,  [4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル](2-フェニルヒドラゾノ)アセトニトリル ,  [4-(4-クロロフェニル)チアゾール-2-イル][2-(4-ニトロフェニル)ヒドラゾノ]アセトニトリル ,  (4,5-ジフェニルチアゾール-2-イル)[2-(4-メトキシフェニル)ヒドラゾノ]アセトニトリル

タイトルに関連する用語 (7件)： エナミン ,  側鎖 ,  チアゾール類 ,  光物理的性質 ,  共役 ,  スペーサ ,  水素結合