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J-GLOBAL ID：201702250743742757   整理番号：17A1956227

ヒドロシランを用いる置換キノリンからテトラヒドロキノリンへのホウ素触媒水素化還元

Boron-Catalyzed Hydrogenative Reduction of Substituted Quinolines to Tetrahydroquinolines with Hydrosilanes

著者 (6件)： GANDHAMSETTY Narasimhulu (Inst. for Basic Sci. (IBS), Daejeon, KOR) ,  GANDHAMSETTY Narasimhulu (Korea Advanced Inst. of Sci. & Technol. (KAIST), Daejeon, KOR) ,  PARK Sehoon (Inst. for Basic Sci. (IBS), Daejeon, KOR) ,  PARK Sehoon (Korea Advanced Inst. of Sci. & Technol. (KAIST), Daejeon, KOR) ,  CHANG Sukbok (Inst. for Basic Sci. (IBS), Daejeon, KOR) ,  CHANG Sukbok (Korea Advanced Inst. of Sci. & Technol. (KAIST), Daejeon, KOR)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 18  ページ： 2396-2400  発行年： 2017年11月13日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒドロシランを還元剤とする置換窒素複素環化合物の金属を用いない還元法を開発した。2-置換キノリン,置換キノキサリン,置換キノリンN-オキシド,アミノヒドロキシ置換キノリンへの応用例を示した。5~10mol%のトリフェニルボランを触媒として3.5当量のトリエチルシラン共存,重クロロホルム溶液中65°C6時間の反応により2-メチルキノリンは2-メチルベンゾモルホリン(収率79%)およびC-6シリル化2-メチルベンゾモルホリン(16%)に変換された。ジエチルシランを還元剤として置換基,窒素複素環を変えた応用例を示した。キノリンN-オキシドは対応するモルホリン化合物に変換された。アミノまたはヒドロキシ(およびハロゲン)置換キノリンに適用し,置換基の損傷なしに最高91%収率で対応する置換ベンゾモルホリンを合成できた。¹H NMRを用いて反応中間体を同定し,反応機構を考察した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *水素化 ,  還元剤 ,  *有機ケイ素化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  陽子磁気共鳴 ,  反応中間体 ,  反応機構 ,  フェノール類 ,  芳香族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： *キノリン誘導体 ,  *ヒドロシラン ,  モルホリン誘導体 ,  有機触媒

分類 (3件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  有機けい素化合物  (CF08030C)

物質索引 (15件)： 2,2′-ビキノリン ,  2-フェニルキノリン ,  2-メチルキノリン ,  3-アミノキノリン ,  5,7-ジヨード-8-ヒドロキシキノリン ,  5-アミノキノリン ,  5-クロロ-8-ヒドロキシキノリン ,  5-ヒドロキシキノリン ,  8-アミノキノリン ,  8-ヒドロキシキノリン ,  キノキサリン ,  キノリン1-オキシド ,  ジエチルシラン ,  トリエチルシラン ,  トリフェニルボラン

タイトルに関連する用語 (6件)： ヒドロシラン ,  置換 ,  キノリン ,  ホウ素 ,  触媒水素化 ,  還元