再訪した,塩基が触媒するアリール-B(OH)<sub>2</sub>プロト脱ホウ素化: 過渡アリールアニオンの協奏したプロトン移動から遊離まで

COX Paul A.; REID Marc; LEACH Andrew G.; CAMPBELL Andrew D.; KING Edward J.; LLOYD-JONES Guy C.

文献

J-GLOBAL ID：201702250871883747 整理番号：17A1697432

再訪した,塩基が触媒するアリール-B(OH)₂プロト脱ホウ素化: 過渡アリールアニオンの協奏したプロトン移動から遊離まで

Base-Catalyzed Aryl-B(OH)₂ Protodeboronation Revisited: From Concerted Proton Transfer to Liberation of a Transient Aryl Anion

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資料名：
巻： 139 号： 37 ページ： 13156-13165 発行年： 2017年09月20日
JST資料番号： C0254A ISSN： 0002-7863 CODEN： JACSAT 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

本稿では,塩基が触媒する,シンプルなアリールホウ酸のプロト脱ホウ素化の機構について,再度,検討を行った。70°Cの水性ジオキサン中で,pH>13で,30種の異なるアリールホウ素酸の塩基が触媒するプロト脱ホウ素化の速度論を,NMR,ストップフローIR,消光フロー法を用いて調べた。実験と密度関数理論の組合せから,協奏されたイプソプロトン化/C-B開裂と競合して,ボロネートの単分子ヘテロリシスを含む機構を同定した。なかでも,3,5-ジニトロフェニルボロン酸は,テトラ-やペンタフルオロフェニルボロン酸よりも大幅に安定であった。

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付加反応,脱離反応

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再訪した,塩基が触媒するアリール-B(OH)2プロト脱ホウ素化: 過渡アリールアニオンの協奏したプロトン移動から遊離まで

再訪した,塩基が触媒するアリール-B(OH)₂プロト脱ホウ素化: 過渡アリールアニオンの協奏したプロトン移動から遊離まで