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J-GLOBAL ID：201702251071959929   整理番号：17A0497705

スルホキソニウムイリド類から発生したイリジウムカルベンを利用するインドール並びにピロール類の合成

Synthesis of Indoles and Pyrroles Utilizing Iridium Carbenes Generated from Sulfoxonium Ylides

著者 (3件)： Vaitla Janakiram (Department of Chemistry and Centre for Theoretical and Computational Chemistry (CTCC), University of Tromso, 9037, Tromso, Norway) ,  Bayer Annette (Department of Chemistry, University of Tromso, 9037, Tromso, Norway) ,  Hopmann Kathrin H. (Department of Chemistry and Centre for Theoretical and Computational Chemistry (CTCC), University of Tromso, 9037, Tromso, Norway)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 15  ページ： 4277-4281  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 金属カルベン類は無数の合成変換を受ける可能性がある。硫黄イリド類は,金属カルベンの安全で有力な前駆体である。インドール並びにピロール類の効率的で位置選択的な合成を目的とする,スルホキソニウムイリド類から誘導されるカルベノイドを含むカスケード反応を,此処に報告する。イリジウム-及びBroensted酸触媒のタンデム作用が,非修飾アニリン類もしくは容易に得られるエナミン類からの,マイクロ波照射下における複素環類の迅速組立を可能とする。鍵となる反応機構段階は,スルホキソニウムイリドからイリジウム-カルベン錯体に至る触媒的変換,及びそれに続くアニリンもしくはエナミンのそれぞれN-H-もしくはC-H官能化と,最終的な酸触媒による環化である。本法は,アトルバスタチンの高官能化ピロールサブユニットの合成にうまく応用された。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *カルベン ,  有機イリジウム化合物 ,  *スルホキソニウム ,  *イリド ,  *環化反応 ,  *芳香族アミン ,  活性化 ,  アミノ基 ,  化学結合 ,  酸触媒反応 ,  遷移金属触媒 ,  イリジウム錯体 ,  マイクロ波照射 ,  逐次反応 ,  エナミン ,  脂質代謝作用薬 ,  脂肪族アミン ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  N-H結合 ,  アニリン化合物 ,  イリジウム触媒 ,  *インドール誘導体 ,  カスケード反応 ,  *ピロール誘導体 ,  硫黄イリド

著者キーワード (5件)： heterocycles ,  indoles ,  metal carbenes ,  pyrroles ,  sulfur ylides

分類 (7件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  脂肪族スルホキシド・スルホン・スルホニウム  (CF03150Y) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピロール  (CF07076L) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  脂質代謝作用薬の基礎研究  (GW13040M) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (15件)： 2-フェニル-1H-インドール ,  p-トルエンスルホン酸 ,  アトルバスタチン ,  アニリン ,  フェナシリデンオキソジメチル硫黄(VI) ,  4-フルオロフェナシリデンオキソジメチル硫黄(VI) ,  2-フェニル-5-メチル-1H-インドール ,  2-(4-フルオロフェニル)-7-メチル-1H-インドール ,  2-(4-フルオロフェニル)-1H-ベンゾ[g]インドール ,  2-(4-フルオロフェニル)-5-メチル-1H-インドール ,  1-ベンジル-2-メチル-5-フェニル-1H-ピロール-3-カルボン酸メチル ,  1-(3-フェニルプロピル)-2-メチル-5-(4-フルオロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボン酸メチル ,  1-シクロブチル-2-メチル-5-(4-フルオロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボン酸メチル ,  3-(ベンジルアミノ)-2-ブテン酸メチル ,  N,4-ジフェニル-2-イソプロピル-5-(4-フルオロフェニル)-1H-ピロール-3-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (4件)： イリジウム ,  カルベン ,  インドール ,  ピロール類