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J-GLOBAL ID：201702251232144922   整理番号：17A0924932

ヒドロキシル化とメトキシル化マグノロール誘導体の抗酸化活性を鎖の破れ:水素結合の役割【Powered by NICT】

Chain-breaking antioxidant activity of hydroxylated and methoxylated magnolol derivatives: the role of H-bonds

著者 (5件)： Baschieri Andrea (Department of Chemistry “G. Ciamician”, University of Bologna, Via S. Giacomo 11, 40126 Bologna, Italy. [e-mail]) ,  Pulvirenti Luana ,  Muccilli Vera ,  Amorati Riccardo ,  Tringali Corrado
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 29  ページ： 6177-6184  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Magnolia属樹木に含まれている珍しい二量体ネオリグナン,マグノロールの化学修飾は,潜在的にラジカル捕捉に関連する興味深い生物学的活性を持つポリフェノールのユニークな配列を提供する。四つの新しいヒドロキシル化とメトキシル化したマグノロール誘導体の連鎖切断型酸化防止活性について,実験および計算法により調べた。非極性溶媒におけるR00ラジカル(k_inh)との反応の速度定数の測定は,マグノロールのフェノールOHへのオルトヒドロキシル基の導入はk_inh値を増加させ,それぞれモノ及びジヒドロキシ誘導体の2.4×10 5M 1s 1および3.3×10 5M 1秒 1であった(マグノロールのk_inhは6.1×10 4M 1S 1である)であることを示した。ジメトキシル化誘導体であるマグノロール(k_inh=1.1×10 4M 1s 1)よりも反応性が低く,ヒドロキシルおよびメトキシ両群の挿入は効果(6.0 × 10 4 M 1 s 1)を示さなかった。赤外分光法と理論計算はこれらの結果の合理化を可能にし,分子内水素結合の重要な役割を指摘した。BDE(O-H)計算を用いて,R00ラジカルとの反応の速度定数の正確な推定はラジカルの構造は親フェノールのそれにできるだけ近いことを必要とすることを示す。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 芳香族化合物 ,  *活性 ,  *水素結合 ,  リグナン ,  *多価フェノール ,  定数 ,  ヒドロキシ化合物 ,  アルコキシ化 ,  モクレン属 ,  ジエン ,  フェノール類 ,  アリル化合物 ,  フェノールエーテル
準シソーラス用語： ネオリグナン ,  *ビフェニル誘導体 ,  *ポリフェノール ,  メトキシル化 ,  *抗酸化活性 ,  速度定数

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (9件)： ジヒドロキシマグノロール ,  マグノロール ,  5,5′-ジ(2-プロペニル)[1,1′-ビフェニル]-2,2′,3-トリオール ,  o-ジヒドロキシマグノロール ,  3′-メトキシ-5,5′-ジ(2-プロペニル)[1,1′-ビフェニル]-2,2′,3-トリオール ,  3,3′-ジメトキシ-5,5′-ジ(2-プロペニル)[1,1′-ビフェニル]-2,2′-ジオール ,  4-メチルベンゼン-1,2-ジオール ,  2-メトキシ-4-メチルフェノール ,  2-メトキシ-4-(2-プロペニル)フェノール

タイトルに関連する用語 (7件)： ヒドロキシル化 ,  メトキシル化 ,  マグノロール ,  誘導体 ,  抗酸化活性 ,  水素結合 ,  役割