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J-GLOBAL ID：201702251276550320   整理番号：17A0954532

α,β-γ,δ-ジエノン類及びα,β-γ,δ-ジエニルチオールエステル類に対するGrignard試薬の位置選択的1,4-共役付加

Regioselective 1,4-Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-γ,δ-Dienones and α,β-γ,δ-Dienyl Thiol Esters

著者 (2件)： AMOAH Emmanuel (Clemson Univ., South Carolina, USA) ,  DIETER R. Karl (Clemson Univ., South Carolina, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 6  ページ： 2870-2888  発行年： 2017年03月17日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Grignard試薬類(I)を,α,β-γ,δ-ジエノン類(II)及びα,β-γ,δ-ジエニルチオールエステル類(III)に,位置選択的に共役付加した。基質IIの場合,アルキル-Iは,原則として1,4-共役付加類を与えた。ただしtBuMgClは例外的に,1,4-,1,6-,及び1,2-付加体混合物を与えた。またアリール-Iとの生成物は,基質に応じて多様であった。一方基質IIIの場合,アルキル/アリール-Iは1,4-付加体を与え,tBuMgClは1,4/1,6付加体混合物を与えた。アルキル-I及びアリール-Iの反応に対し,それぞれラジカル-及びカルバニオン機構を推定した。

シソーラス用語： *エノン ,  アルキン ,  *Grignard試薬 ,  *付加反応 ,  チオエステル ,  アルキル化 ,  アリール化 ,  反応機構 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： *ジエノン ,  *位置選択性反応 ,  *共役付加 ,  不飽和エステル

分類 (4件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (12件)： 亜鉛トリフラート ,  (4E,6E)-2-メチル-4,6-オクタジエン-3-オン ,  (4E,6E)-2-メチル-7-フェニル-4,6-ヘプタジエン-3-オン ,  (E)-2-メチル-5-エチル-6-オクテン-3-オン ,  (E)-2-メチル-5-エチル-7-フェニル-6-ヘプテン-3-オン ,  (E)-2-メチル-5-(1-ナフチル)-6-オクテン-3-オン ,  (4E,6E)-2-メチル-3-(2-チエニル)-4,6-オクタジエン-3-オール ,  (2E,4E)-6-イソプロピルドデカ-2,4-ジエン-7-イン-6-オール ,  (E)-3-イソプロピル-4-ヘキセンチオ酸S-プロピル ,  (E)-3-(4-メトキシフェニル)-4-ヘキセンチオ酸S-tert-ブチル ,  (E)-3-(2-チエニル)-4-ヘキセンチオ酸S-プロピル ,  (E)-7-エチル-8-デセン-5-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： ジエノン ,  Grignard試薬 ,  位置選択 ,  共役付加