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J-GLOBAL ID：201702251333243437   整理番号：17A0761775

3,4,4,5-テトラクロロ-4H-1,2,6-チアジアジンの4,5,6-トリクロロピリミジン-2-カルボニトリルへの二段階変換

Two-step conversion of 3,4,4,5-tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine into 4,5,6-trichloropyrimidine-2-carbonitrile

著者 (3件)： Kalogirou Andreas S. (Department of Chemistry, University of Cyprus, P. O. Box 20537, 1678 Nicosia, Cyprus) ,  Manoli Maria (Department of Chemistry, University of Cyprus, P. O. Box 20537, 1678 Nicosia, Cyprus) ,  Koutentis Panayiotis A. (Department of Chemistry, University of Cyprus, P. O. Box 20537, 1678 Nicosia, Cyprus)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 26  ページ： 2618-2621  発行年： 2017年06月28日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,4,4,5-テトラクロロ-4H-1,2,6-チアジアジンのスズ還元によりペルクロロ-9-チア-1,5,8,10-テトラアザスピロ[5.5]ウンデカ-1,4,7,10-テトラエン(10%)および3,5-ジクロロ-4H-1,2,6-チアジアジン-4-チオン(27%)が得られ,それらの構造を単結晶X線結晶学によって支持した。テトラクロロチアジアジンをPh₃P(1当量)で処理すると対応するスピロ環が有用な66%収率で得られ,それをBnEt₃NCl(0.5当量)で分解すると,高密度官能化4,5,6-トリクロロピリミジン-2-カルボニトリルが81%の収率で得られた。生成物の形成のための合理的な機構を提出した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  有機塩素化合物 ,  還元 ,  スピロ化合物 ,  反応機構
準シソーラス用語： *チアジアジン誘導体 ,  *ピリミジン誘導体

著者キーワード (5件)： Sulfur-nitrogen heterocycles ,  Ring transformations ,  Pyrimidine ,  Thiophile ,  Spirocycle

分類 (1件)： その他の3ヘテロ原子以上の六員複素環化合物  (CF07108D)

物質索引 (4件)： テトラクロロ-4H-1,2,6-チアジアジン ,  ヘキサクロロ-9-チア-1,5,8,10-テトラアザスピロ[5.5]ウンデカ-1,4,7,10-テトラエン ,  3,5-ジクロロ-4H-1,2,6-チアジアジン-4-チオン ,  4,5,6-トリクロロピリミジン-2-カルボニトリル

タイトルに関連する用語 (3件)： チアジアジン ,  カルボニトリル ,  段階