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J-GLOBAL ID：201702251429605918   整理番号：17A0982176

分子内(4+2)環状付加におけるジエノフィルとしてのジアゾエステル類: 機構の計算機的探求

Diazo Esters as Dienophiles in Intramolecular (4 + 2) Cycloadditions: Computational Explorations of Mechanism

著者 (8件)： DUAN Abing (South China Normal Univ., Guangzhou, CHN) ,  DUAN Abing (Univ. California, California, USA) ,  YU Peiyuan (Univ. California, California, USA) ,  LIU Fang (Univ. California, California, USA) ,  QIU Huang (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  GU Feng Long (South China Normal Univ., Guangzhou, CHN) ,  DOYLE Michael P. (Univ. Texas at San Antonio, Texas, USA) ,  HOUK K. N. (Univ. California, California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 7  ページ： 2766-2770  発行年： 2017年02月22日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本稿では,ジアゾエステルと1,3-ジエン環の環状付加,Diels-Alder反応,における反応機構と遷移状態をキャラクタリゼーションするために,密度関数理論を用いて検討した結果を報告する。変形/相互作用モデルやFMO解析も適用した。(3+2)と(4+2)の両環状付加に対して,ジエンのZ異性体は不活性であった。分子間環状付加の反応性は,相互作用エネルギーにより制御されることが分った。また,(3+2)環状付加においては,結合したエステルの変形エネルギーが高いことに起因して,ジアゾN=N結合へのヘテロDiels-Alder反応には分子内環状付加が優先した。

シソーラス用語： *環状付加 ,  *ジアゾ化合物 ,  *オレフィン化合物 ,  Diels-Alder反応 ,  ジエン ,  変形エネルギー ,  反応性 ,  エネルギー ,  異性体 ,  密度汎関数法 ,  *反応機構 ,  *遷移状態 ,  自由エネルギー
準シソーラス用語： *ジエノフィル ,  相互作用エネルギー

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (3件)： 2-ジアゾ-2-フェニル酢酸(E)-1-フェニル-2-(1-シクロペンテニル)エテニル ,  (3α)-9α,12-ジフェニル-10-オキサ-1-アゾニア-2-アザトリシクロ[7.3.0.0^3,7]ドデカン-1(12),7-ジエン-11-オン ,  1β,5β-ジフェニル-4β-(1-シクロペンテニル)-6-オキサ-2,3-ジアザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-7-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： 環状付加 ,  ジエノフィル ,  計算機