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J-GLOBAL ID：201702251578467082   整理番号：17A1013300

ジアステレオ選択的および分岐アルデヒド選択的逐次ヒドロホルミル化-ヘミアミナール形成:官能化ピペリジン類およびアミノアルコール類の合成

Diastereoselective and Branched-Aldehyde-Selective Tandem Hydroformylation-Hemiaminal Formation: Synthesis of Functionalized Piperidines and Amino Alcohols

著者 (3件)： PITTAWAY Rachael (Univ. St Andrews, Fife, GBR) ,  FUENTES Jose A. (Univ. St Andrews, Fife, GBR) ,  CLARKE Matthew L. (Univ. St Andrews, Fife, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 11  ページ： 2845-2848  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Rh/BOBPHOS触媒は,アルケンのヒドロホルミル化において,分岐位置選択性およびエナンチオ選択性を与える点でユニークであり,その開発が進められている。著者らは,Rh/(S,S,S)-BOBPHOS触媒を用いて,アリルグリシンを出発原料として,逐次ヒドロホルミル化-ヘミアミナール形成反応を行い,キラル官能化ピペリジン類を合成した。これらの生成物は,優れたジアステレオ選択性および分岐位置選択性を示した。酵素法により得られるアリルグリシンを使用して,tert-ブチル((2S,4S)-1,5-ジヒドロキシ-4-メチルペンタン-2-イル)カルバマートを合成した。これは,新規抗生物質であるネモノキサシンの合成において重要な中間体である。また,官能化ピペリジン類とその他の6員環複素環化合物の両方を合成する逐次ヒドロホルミル化-環化反応も行った。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *立体選択性 ,  枝分れ ,  逐次反応 ,  *ヒドロホルミル化 ,  アミノアルコール ,  官能化 ,  *窒素複素環化合物 ,  *ロジウム錯体 ,  アルケン ,  *選択性 ,  カルバミド酸エステル ,  環化反応 ,  複素環化合物 ,  抗生物質 ,  ロジウム触媒 ,  アルデヒド ,  性質 ,  方法論 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  アミノカルボン酸
準シソーラス用語： アミノアルコール類 ,  アルデヒド類 ,  エナンチオ選択性 ,  カルバマート ,  キラル ,  ジアステレオ選択性 ,  ピペリジン類 ,  ヘミアミナール ,  位置選択性 ,  化学構造 ,  酵素法 ,  分岐

分類 (5件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピリジン  (CF07095Q) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (17件)： アリルグリシン ,  1,2,10,11-テトラメチル-4,8-ジ(tert-ブチル)-6-(((2S,5S)-2,5-ジフェニルテトラヒドロ-1H-ホスホール-1-イル)メトキシ)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  1,1′-エチレンビス((2R,5R)-2,5-ジフェニルテトラヒドロ-1H-ホスホール) ,  4,5-ジ(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチル-9H-キサンテン ,  1,3,5,7-テトラメチル-4-フェニル-2,6,8-トリオキサ-4-ホスファトリシクロ[3.3.1.1^3,7]デカン ,  (S)-2-フタルイミジル-4-ペンテン酸ベンジル ,  (S)-2-ジベンジルアミノ-4-ペンテン酸ベンジル ,  (2S,4R)-2-フタルイミジル-4-メチル-5-オキソ吉草酸ベンジル ,  (2S,4R)-2-ジベンジルアミノ-4-メチル-5-オキソ吉草酸ベンジル ,  (2S,4S)-2-フタルイミジル-4-メチル-5-オキソ吉草酸ベンジル ,  (2S,4S)-2-ジベンジルアミノ-4-メチル-5-オキソ吉草酸ベンジル ,  (S)-2-フタルイミジルヘキサン酸ベンジル ,  (S)-2-ジベンジルアミノヘキサン酸ベンジル ,  (2S,4S)-2-ジベンジルアミノ-4-メチルペンタン-1,5-ジオール ,  (2S,4S)-2-(Boc-アミノ)-4-メチルペンタン-1,5-ジオール ,  (2S,4S)-2-ジベンジルアミノ-4-メチル-5-ヒドロキシ吉草酸ベンジル ,  (3S,5S)-3-メチル-5-ジベンジルアミノテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： ジアステレオ選択 ,  分岐 ,  アルデヒド ,  逐次 ,  ヒドロホルミル化 ,  ヘミアミナール ,  官能化 ,  ピペリジン類 ,  アミノアルコール類