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J-GLOBAL ID：201702251615345132   整理番号：17A1376378

アミン類の連続フロージアゾ化によるカルボン酸類の穏和なエステル化

Mild Esterification of Carboxylic Acids via Continuous Flow Diazotization of Amines

著者 (2件)： AUDUBERT Clement (Univ. de Montreal, Quebec, CAN) ,  LEBEL Helene (Univ. de Montreal, Quebec, CAN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 16  ページ： 4407-4410  発行年： 2017年08月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミン類の1,3-プロパンジ亜硝酸エステルによるジアゾ化によりエステル類を合成する,連続フロープロトコルを開発した。この反応は,高度に官能化して立体障害があるカルボン酸とも親和性があった。さらに,単純なメチルアミンから立体障害があるアミンも含む,官能化アミン類まで用いることができた。反応機構研究から,反応は,ジアゾニウム中間体により,おそらくジアゾ化合物を生成することなく,S_N2かS_N1反応のどちらかで進行すると推定した。

シソーラス用語： 合成 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  アミン ,  カルボン酸 ,  *カルボン酸エステル ,  エステル ,  ジアゾ化 ,  反応機構 ,  カチオン ,  ジアゾ化合物 ,  *置換反応 ,  エステル化
準シソーラス用語： アミン類 ,  ジアゾニウム化合物 ,  フロー合成 ,  亜硝酸化合物

分類 (3件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (15件)： 4-ビフェニルカルボン酸メチル ,  4-ビフェニルカルボン酸1-アダマンチル ,  5-フルオロ-2-メチル-1-[4-(メチルスルフィニル)ベンジリデン]-1H-インデン-3-酢酸エチル ,  2,4,6-トリイソプロピル安息香酸イソプロピル ,  1-(4-クロロフェニル)シクロブタンカルボン酸6-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)ヘキシル ,  3,4-ジメトキシベンゼンプロパン酸メチル ,  ベンジルチオ酢酸メチル ,  3-ブロモ-5-ピリジンカルボン酸メチル ,  1-(4-クロロフェニル)シクロプロパンカルボン酸メチル ,  4-(ジプロピルスルファモイル)安息香酸3,4,5-トリメトキシベンジル ,  3-(フェニルエチニル)-5-ピリジンカルボン酸フルフリル ,  N-Boc-4-クロロフェニルアラニンベンジル ,  6-ヒドロキシ-1,4aβ-ジメチル-1,2,3,4,4a,9,10,10aα-オクタヒドロフェナントレン-1-カルボン酸メチル ,  5-フルオロ-1H-インドール-2-カルボン酸メチル ,  3-クロロ-6-フルオロベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： アミン類 ,  連続フロー ,  ジアゾ化 ,  カルボン酸類 ,  エステル化