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J-GLOBAL ID：201702251819272558   整理番号：17A0513455

Pd接触アリル位置換カスケードと不斉脱対称化戦略によるキラルな縮合アザ二環化合物の構築

The Construction of Chiral Fused Azabicycles Using a Pd-Catalyzed Allylic Substitution Cascade and Asymmetric Desymmetrization Strategy

著者 (5件)： AN Qianjin (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  LIU Delong (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  SHEN Jiefeng (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  LIU Yangang (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Wanbin (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 238-241  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-ジオキサン中で[Pd(η³-C₃H₅)Cl]₂触媒と^tBu-RuPHOX,DBU存在下環状N-スルホニルイミン誘導体とcis-シクロヘキサ-2-エン1,4-ジイルジアセタートを室温で反応させた。アリル位置換カスケードと不斉脱対称化を経て,10-フェニル-1,2,4a,10a-テトラヒドロ-5-チア-4b-アザ-インデノ[2,1a]インデン-5,5-ジオキシドを収率95%,97%eeで得た。基質の種類を変えた多数の合成例を記載した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  シクロアルケン ,  パラジウム錯体 ,  パラジウム触媒 ,  置換反応 ,  不斉反応 ,  環化反応 ,  縮合反応 ,  *位置特異性反応
準シソーラス用語： *イソチアゾール誘導体 ,  アリル位置換 ,  環状縮合

分類 (2件)： チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (15件)： 3-ベンジル-1,2-ベンゾイソチアゾール-1,1-ジオキシド ,  二酢酸((1S,4R)-2-シクロヘキセン-1,4-ジイル) ,  (4aS,8aS)-4-フェニル-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(2-フルオロフェニル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(3-フルオロフェニル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(4-フルオロフェニル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(2-ブロモフェニル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(4-ブロモフェニル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(4-クロロフェニル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(3,4-ジフルオロフェニル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(o-トリル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(m-トリル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (4aS,8aS)-4-(p-トリル)-4a,5,6,8a-テトラヒドロ-2,3-[1,3]ブタジエノイソチアゾロ[2,3-a]インドール-1,1-ジオキシド ,  (5aS,10aS)-5-フェニル-10b-アザ-11-チア-5a,6,7,8,10a,10b-ヘキサヒドロ-11H-インデノ[2,1-a]アズレン

タイトルに関連する用語 (9件)： Pd ,  アリル位置換 ,  カスケード ,  対称 ,  戦略 ,  キラル ,  縮合 ,  二環 ,  構築