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J-GLOBAL ID：201702251927311873   整理番号：17A0498545

アニリンの銅/B₂pin₂接触C-Hジフルオロアセチル化-シクロアミド化を経由する3,3-ジフルオロ-2-オキシンドール類の合成

Copper/B₂pin₂-catalyzed C-H difluoroacetylation-cycloamidation of anilines leading to the formation of 3,3-difluoro-2-oxindoles

著者 (2件)： Ke Miaolin (Institute of Next Generation Matter Transformation, College of Chemical Engineering at Huaqiao University, P. R. China. [e-mail]) ,  Song Qiuling
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
巻： 53  号： 14  ページ： 2222-2225  発行年： 2017年 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,3-ジフルオロ-2-オキシンドール誘導体の最初の効率的な合成を,アニリンのC-H活性化を経由する銅/B₂pin₂接触ジフルオロアセチル化,つづく分子内アミド化を経由して開発した。この方法では,第一,第二,または第三アニリン類のアミノ基が配向基として作用し,ortho-ジフルオロアセチル化生成物を位置選択的に与えた。そして,最初の二つのケースでは,さらなる分子内アミド化により,3,3-ジフルオロ-2-オキシンドール誘導体をワンポット戦略で得た。この方法は,効力があり選択的なEP₃受容体アンタゴニストとしての化合物Aの合成を容易にし,以前に報告された九段階で総収率4%の合成法の代わり,わずか五段階で収率13%を得た。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： 触媒反応 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  活性化 ,  C-H結合 ,  *ラクタム化 ,  ワンポット合成 ,  プロスタグランジン受容体 ,  拮抗作用 ,  *ラクタム ,  芳香族縮合化合物 ,  *有機フッ素化合物 ,  芳香族アミン ,  位置特異性反応 ,  第一アミン
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  EP3受容体 ,  アンタゴニスト ,  オキシンドール誘導体 ,  位置選択性反応

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： 1,1-ジフルオロ-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾ[e]インドール-2-オン ,  1,1-ジフルオロ-7-ブロモ-1,3-ジヒドロ-2H-ベンゾ[e]インドール-2-オン ,  1-(3,5-ジクロロベンジル)-2-オキソ-3,3-ジフルオロインドリン-7-アクリル酸 ,  1-(3,5-ジクロロベンジル)-2-オキソ-3,3-ジフルオロインドリン-7-アクリル酸メチル ,  1-メチル-3,3-ジフルオロインドリン-2-オン ,  2-オキソ-3,3-ジフルオロインドリン-7-アクリル酸メチル ,  3,3,5-トリフルオロインドリン-2-オン ,  3,3-ジフルオロ-5-ヒドロキシインドリン-2-オン ,  3,3-ジフルオロ-5-メチルインドリン-2-オン ,  3,3-ジフルオロ-5-メトキシインドリン-2-オン ,  3,3-ジフルオロ-7-フェニルインドリン-2-オン ,  3,3-ジフルオロ-7-ブロモインドリン-2-オン ,  4,4′-ジ-tert-ブチル-2,2′-ビピリジン ,  4-メチルアニリン ,  N-(2-チエニルスルホニル)-1-(3,5-ジクロロベンジル)-2-オキソ-3,3-ジフルオロインドリン-7-アクリルアミド ,  α,α-ジフルオロ-9H-カルバゾール-1-酢酸エチル ,  ブロモジフルオロ酢酸エチル

タイトルに関連する用語 (5件)： アニリン ,  銅 ,  シクロ ,  アミド化 ,  オキシンドール類