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J-GLOBAL ID：201702251953684976   整理番号：17A1013319

(±)-リコジャポニクミンCの形式全合成

Formal Total Synthesis of (±)-Lycojaponicumin C

著者 (5件)： ZHENG Nan (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  ZHANG Lijie (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  GONG Jianxian (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  YANG Zhen (Peking Univ. Shenzhen Graduate School, Shenzhen, CHN) ,  YANG Zhen (Peking Univ., Beijing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 11  ページ： 2921-2924  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (±)-リコジャポニクミンCはヒカゲノカズラ科の植物Lycopodium japonicamから単離された生物学的活性を有するキノリジジンアルカロイドである。市販のシクロヘキサノン誘導体を原料とした,(±)-リコジャポニクミンCの全合成を達成した。鍵となる反応は隣接する2個の立体炭素中心を含むビシクロ[3.3.0]骨格を形成するためのロジウム触媒[3+2]環状付加,ピペリジン環を形成するためのStaudinger-還元アミノ化カスケード,連続した立体中心を形成するためのOH誘導分子内Michael付加反応,およびリコジャポニクミンCのコア構造を形成するための閉環メタセシスと二重結合移動である。X線構造解析を用いてアルデヒド中間体の構造を明確に決定した。

シソーラス用語： 全合成 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  *環状付加 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  立体化学 ,  *キノリジジンアルカロイド ,  *窒素複素環化合物 ,  *ヒカゲノカズラ科 ,  カップリング反応 ,  アミノ化 ,  X線構造解析 ,  Michael反応 ,  閉環メタセシス
準シソーラス用語： Staudinger反応 ,  *リコポジウムアルカロイド ,  還元アミノ化 ,  天然物合成 ,  立体中心

分類 (3件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (4件)： (3R,3aS,5aS,9aS)-3a-ホルミル-2,3,3a,4,5,5aβ,6,7,8,9-デカヒドロ-6-トシル-3-ビニル-6-アザ-1H-シクロペンタ[c]インデン-1-オン ,  リコジャポニクミンA ,  リコジャポニクミンB ,  リコジャポニクミンC

タイトルに関連する用語 (2件)： 形式 ,  全合成