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J-GLOBAL ID：201702252073033254   整理番号：17A0513410

ジエノフィル類の前駆体としての1,2-ジヒドロキノリン類を用いた段階制御Povarov型反応 スピロ環状ビテトラヒドロキノリン類および官能化1,2-ジヒドロキノリン類の直接合成

Step-Controlled Povarov-Type Reaction with 1,2-Dihydroquinolines as Precursors of Dienophiles: Direct Synthesis of Spirocyclic Bi-tetrahydroquinolines and Functionalized 1,2-Dihydroquinolines

著者 (10件)： REN Xuwen (Shanxi Agricultural Univ. Taigu, Shanxi, CHN) ,  LI Guangxun (Chengdu Institution of Biology, Chinese Acad. of Sci., Sichuan, CHN) ,  HUANG Jin (Chengdu Institution of Biology, Chinese Acad. of Sci., Sichuan, CHN) ,  WANG Weidong (Shanxi Agricultural Univ. Taigu, Shanxi, CHN) ,  ZHANG Yongpo (Shanxi Agricultural Univ. Taigu, Shanxi, CHN) ,  XING Guomin (Shanxi Agricultural Univ. Taigu, Shanxi, CHN) ,  GAO Chunyan (Shanxi Agricultural Univ. Taigu, Shanxi, CHN) ,  ZHAO Gang (Sichuan Univ., Sichuan, CHN) ,  ZHAO Jinzhong (Shanxi Agricultural Univ. Taigu, Shanxi, CHN) ,  TANG Zhuo (Chengdu Institution of Biology, Chinese Acad. of Sci., Sichuan, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 58-61  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トルエン中で酸触媒存在下,1,2-ジヒドロキノリン類と芳香族イミン類のPovarov型反応を実施した。使用する触媒がLewis酸,あるいはBroensted酸により,生成物がスピロ環状ビテトラヒドロキノリン類,あるいは,官能化1,2-ジヒドロキノリン類に変化した。例えば,トルエン中で5mol%のInCl₃存在下に40°Cで反応させると,スピロ環状ビテトラヒドロキノリン類が主生成物となり,TsOH(10mol%)存在下25°Cで反応させると官能化1,2-ジヒドロキノリン類が主生成物として得られた。

シソーラス用語： *付加反応 ,  オレフィン化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  スピロ化合物 ,  Lewis酸触媒
準シソーラス用語： Broensted酸触媒 ,  *Povarov反応 ,  *キノリン誘導体 ,  ジエノフィル

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： 1,2-ジヒドロキノリン ,  2,2,4-トリメチル-5,7-ジメトキシ-1,2-ジヒドロキノリン ,  N-(4-ニトロベンジリデン)-4-メトキシアニリン ,  (4S,2′R)-2,2-ジメチル-5,7,6′-トリメトキシ-2′-(4-ニトロフェニル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  N-(1-(4-ニトロフェニル)-2-(2,2-ジメチル-5,7-ジメトキシ-1,2-ジヒドロキノリン-4-イル)エチル)-4-メトキシアニリン ,  (4S,2′R)-2,2-ジメチル-5,7,6′-トリメトキシ-2′-(2-ニトロフェニル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  (4S,2′R)-2,2-ジメチル-5,7,6′-トリメトキシ-2′-(3-ニトロフェニル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  (4S,2′R)-2,2-ジメチル-5,7,6′-トリメトキシ-2′-(4-トリフルオロメチルフェニル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  (4S,2′R)-2,2-ジメチル-5,7,6′-トリメトキシ-2′-(4-クロロフェニル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  (4S,2′R)-2,2-ジメチル-5,7,6′-トリメトキシ-2′-(4-ブロモフェニル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  (4S,2′R)-2,2-ジメチル-5,7,6′-トリメトキシ-2′-(2-チエニル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  (4S,2′R)-2,2-ジメチル-5,7,6′-トリメトキシ-2′-(2-フリル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  (4S,2′R)-2,2,5-トリメチル-7,6′-ジメトキシ-2′-(4-ニトロフェニル)-4,4′-スピロビ[1,2,3,4-テトラヒドロキノリン] ,  N-(1-(3-ニトロフェニル)-2-(2,2-ジメチル-5,7-ジメトキシ-1,2-ジヒドロキノリン-4-イル)エチル)-4-メトキシアニリン ,  N-(1-(4-クロロフェニル)-2-(2,2-ジメチル-5,7-ジメトキシ-1,2-ジヒドロキノリン-4-イル)エチル)-4-メトキシアニリン ,  N-(1-(3-クロロフェニル)-2-(2,2-ジメチル-5,7-ジメトキシ-1,2-ジヒドロキノリン-4-イル)エチル)-4-メトキシアニリン ,  N-(1-(4-ニトロフェニル)-2-(2,2-ジメチル-6,7-ジメトキシ-1,2-ジヒドロキノリン-4-イル)エチル)-4-メトキシアニリン

タイトルに関連する用語 (6件)： ジエノフィル ,  前駆体 ,  段階 ,  環状 ,  官能化 ,  直接合成