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J-GLOBAL ID：201702252325524728   整理番号：17A0890636

Hg(OTf)₂触媒による環化異性化反応を利用したレパジホルミン系海産アルカロイド類のエナンチオ多様性を伴う全合成とそれらの細胞毒活性【Powered by NICT】

Total Syntheses of Lepadiformine Marine Alkaloids with Enantiodivergency, Utilizing Hg(OTf)₂-Catalyzed Cycloisomerization Reaction and their Cytotoxic Activities

著者 (11件)： Nishikawa Keisuke (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Yamauchi Kengo (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Kikuchi Seiho (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Ezaki Shinnosuke (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Koyama Tomoyuki (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Nokubo Haruka (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Matsumura Kunihiro (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Kodama Takeshi (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Kumagai Momochika (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan) ,  Kumagai Momochika (Japan Food Research Laboratories, Ibaraki-shi, Osaka, 567-0085, Japan) ,  Morimoto Yoshiki (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka City University, Sumiyoshi-ku, Osaka, 558-8585, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 40  ページ： 9535-9545  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： レパジホルミン海産アルカロイドのエナンチオ選択的全合成,azatricyclic海洋被嚢類から単離された天然物,を完成させた。これらアルカロイドはスピロ環(AC環系)と融合したtrans I azadecalin(AB環系)により特徴づけられる特異な化学構造を持っていた。lepadiforminesにおけるAC環に対応する1-アザスピロ[4.5]デカン骨格への官能化直鎖状基質からの環化異性化反応は触媒量の水銀(II)トリフラート(Hg(OTf)2)によって促進されることを見出した。( )-lepadiformines AおよびBの全合成を28%と21%の総合収率で達成され,それぞれ,新規環状異性化反応した。(+)-および( )-レパジホルミンC塩酸塩の合成は自然レパジホルミンCの絶対配置を決定することができた。enantiodivergenceの現象は,海洋被嚢類の単一種,Clavelina moluccensisからレパジホルミンアルカロイドで起きることが分かった。合成したレパジホルミン塩酸塩およびそれらの合成中間体の細胞毒性活性を評価した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *アルカロイド ,  天然材料 ,  *スピロ化合物 ,  *全合成 ,  水銀化合物 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  *異性化 ,  *環化反応 ,  窒素複素環化合物 ,  生合成 ,  脂肪族アミン ,  アルキン ,  反応機構 ,  *環化異性化 ,  *サイトトキシン ,  ピロリジン類 ,  ピペリジン類 ,  *抗腫瘍薬 ,  *薬物
準シソーラス用語： *細胞毒 ,  ピロリジン誘導体 ,  ピペリジン誘導体 ,  天然物

著者キーワード (5件)： アルカロイド ,  intermedilysin ,  天然物 ,  スピロ化合物 ,  全合成

分類 (5件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  アルキン  (CF03040E) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (6件)： レパジホルミンA ,  レパジホルミンC ,  (2S,5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-(ベンジルオキシメチル)-6α-[3-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)プロピル]-1-アザスピロ[4.5]デカン ,  (2S,13S)-1-(ベンジルオキシ)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-13-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-9-ノナデシン-5-オン ,  (2S,5S)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-2α-(ベンジルオキシメチル)-6α-[(S)-3-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)ノニル]-1-アザスピロ[4.5]デカン-7-オン ,  (2S,5S)-2α-(ベンジルオキシメチル)-6α-[(S)-3-ヒドロキシノニル]-1-アザスピロ[4.5]デカン

タイトルに関連する用語 (9件)： Hg ,  OTF ,  触媒 ,  環化異性化 ,  レパジホルミン ,  アルカロイド類 ,  多様性 ,  全合成 ,  細胞毒活性