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J-GLOBAL ID：201702252420286636   整理番号：17A0593117

不斉syn-アルドール反応のための持続可能なアミノ酸由来有機触媒に向けて

Towards Sustainable Amino Acid Derived Organocatalysts for Asymmetric syn-Aldol Reactions

著者 (6件)： Gerasimchuk Vasiliy V. (Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Leninsky Prospect 47, 119991, Moscow, Russia) ,  Kucherenko Alexandr S. (Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Leninsky Prospect 47, 119991, Moscow, Russia) ,  Fakhrutdinov Artem N. (Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Leninsky Prospect 47, 119991, Moscow, Russia) ,  Medvedev Michael G. (Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, Vavilov str., 28, 119991, Moscow, Russia) ,  Nelyubina Yulia V. (Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, Vavilov str., 28, 119991, Moscow, Russia) ,  Zlotin Sergei G. (Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Leninsky Prospect 47, 119991, Moscow, Russia)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 17  ページ： 2540-2544  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不斉アルドール反応における一級アミノ酸由来有機触媒の速やかな不活性化の原因となる望ましくない副次的プロセスを同定した。これらの結果に基づいて新規なイオン液体担持(S)-バリン-/(S)-α,α-ジフェニルセノール誘導触媒(9)を設計し,ヒドロキシアセトンとアルデヒド間の不斉syn-アルドール反応でのはるかに優れたリサイクル性を示した。さらに,本触媒は不斉syn-アルドール/ラクトン化カスケード反応を経て天然に存在する1(3H)-イソベンゾフラン-1-オン骨格の立体選択的合成に有用であると思われた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *不斉反応 ,  *アルドール反応 ,  触媒反応 ,  イオン液体 ,  *アミノ酸 ,  *芳香族アルデヒド ,  *ラクトン化 ,  リサイクル ,  逐次反応
準シソーラス用語： カスケード反応 ,  *有機触媒反応

著者キーワード (5件)： Organocatalysis ,  Aldol reactions ,  Ionic liquids ,  Amino acids ,  Asymmetric synthesis

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (7件)： 2-クロロベンズアルデヒド ,  ヒドロキシアセトン ,  1-[5-オキソ-5-[(S)-2-(L-バリルアミノ)-3,3-ジフェニル-3-ヒドロキシプロポキシ]ペンチル]-3-メチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ヘキサフルオロホスファート ,  (3R,4S)-3,4-ジヒドロキシ-4-(2-クロロフェニル)-2-ブタノン ,  (3R,4S)-3,4-ジヒドロキシ-4-(3-ニトロフェニル)-2-ブタノン ,  (3R,4S)-3,4-ジヒドロキシ-4-(3,5-ジメトキシフェニル)-2-ブタノン ,  (S)-3α-[(R)-1-ヒドロキシ-2-オキソプロピル]-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-1-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： アルドール反応 ,  アミノ酸 ,  有機触媒