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J-GLOBAL ID：201702253097011375   整理番号：17A0598676

シクロペンテンジオン類を用いたペプチドの同時環化と誘導体化

Simultaneous Cyclization and Derivatization of Peptides Using Cyclopentenediones

著者 (5件)： BRUN Omar (Universitat de Barcelona, Barcelona, ESP) ,  ARCHIBALD Lewis J. (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR) ,  AGRAMUNT Jordi (Universitat de Barcelona, Barcelona, ESP) ,  PEDROSO Enrique (Universitat de Barcelona, Barcelona, ESP) ,  GRANDAS Anna (Universitat de Barcelona, Barcelona, ESP)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 5  ページ： 992-995  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 環状ペプチドは,医薬品等の分野で広く用いられている。また,さらなる官能化により,その特性を改善することが期待されている。著者らは,2,2-二置換シクロペント-4-エン-1,3-ジオン類(CPDs)が他のシステイン類の存在下でN末端システイン類と選択的に反応することを既に報告している。ここでは,適切に誘導体化したCPDsを使用する際,標識環状ペプチドを形成する環化反応の最適化について報告をする。CPDsを用いることにより,N末端システイン類ともう1つのシステイン残基を含む非保護線状ペプチドを同時に環化および誘導体化することができた。また,TEMPO触媒およびLiClの存在下で,わずかに過剰なシクロペンテンジオン部分のみを使用することで,短い反応時間で高い収率の環状ペプチド複合体を得ることができた。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  ペプチド ,  *環化反応 ,  *誘導体化 ,  含硫アミノ酸 ,  *シクロペプチド ,  塩化リチウム ,  *シクロアルケン ,  カルボニル化合物 ,  官能化 ,  末端基 ,  アミノ酸残基
準シソーラス用語： N末端 ,  ジオン ,  シクロペンテン類 ,  システイン残基 ,  システイン類 ,  ペプチド類 ,  化学構造 ,  環化 ,  環状ペプチド

分類 (3件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (2件)： 3-((4R,7S,10S,13S,16R)-4-カルバモイル-7,19-ジメチル-10-(4-ヒドロキシベンジル)-13-ヒドロキシメチル-6,9,12,15,20-ペンタオキソ-2,22-ジチア-5,8,11,14,17-ペンタアザ-トリシクロ[14.4.3.0^18,21]トリコサン-1(21),17-ジエン-19-イル)プロピオン酸 ,  TEMPO

タイトルに関連する用語 (3件)： ペプチド ,  環化 ,  誘導体化