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J-GLOBAL ID：201702253221243012   整理番号：17A1193053

超原子価ヨウ素/トリフラートハイブリッドベンジイン等価物 多環芳香族化合物の制御性合成へのアクセス

Hypervalent Iodine/Triflate Hybrid Benzdiyne Equivalents: Access to Controlled Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds

著者 (3件)： KITAMURA Tsugio (Saga Univ., Saga, JPN) ,  GONDO Keisuke (Saga Univ., Saga, JPN) ,  OYAMADA Juzo (Saga Univ., Saga, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 25  ページ： 8416-8419  発行年： 2017年06月28日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 超原子価ヨウ素とトリフラートからなる異なる脱離基を有する今まで未知の新規ハイブリッドベンジイン等価物(合成等価物)を実証した。ナトリウム2,4,5-トリクロロフェノキシドからハイブリッド1,4-ベンジイン等価物,[2,5-ビス(トリメチルシリル)-4-(トリフリオキシ)フェニル](フェニル)ヨードニウムトリフラートを合成した。OTf基は良好な脱離基として認識されているが,フェニルヨードニオ基の脱離能力はOTf基の脱離能力よりもはるかに高い(10⁶以上)。フェニルヨードニオ基とOTf基間の脱離能力において大差があるので,アリーンAは化学選択的に発生させることができ,アリーンBを通して逐次環状付加反応を受ける。すなわち,アリーンAの最初の生成とアリーンBの第二の生成は反応温度によって単純制御できる。ハイブリッドベンジイン等価物による逐次環状付加を経由した多環芳香族化合物の合成に関するワンポット手法を示した。

シソーラス用語： *芳香族縮合化合物 ,  *脱離反応 ,  *ワンポット合成 ,  反応温度 ,  アセチレン化合物 ,  芳香族化合物 ,  ヨウ素 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  環状付加 ,  逐次反応 ,  アリーン ,  *化学選択性反応 ,  脱離基 ,  超原子価ヨウ素 ,  超原子価ヨウ素化合物
準シソーラス用語： 選択合成 ,  *多環芳香族化合物

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (2件)： トリフラート ,  [2,5-ビス(トリメチルシリル)-4-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フェニル]フェニルヨードニウム・トリフルオロメタンスルホン酸アニオン

タイトルに関連する用語 (4件)： 超原子価ヨウ素 ,  等価 ,  多環芳香族化合物 ,  制御性