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J-GLOBAL ID：201702253612641879   整理番号：17A1720190

薬ピルフェニドンへのピリジン類の高効率Suzuki-Miyauraメチル化とそのCD3版(SD 560)【Powered by NICT】

A highly efficient Suzuki-Miyaura methylation of pyridines leading to the drug pirfenidone and its CD₃ version (SD-560)

著者 (8件)： Falb Eliezer (Discovery & Product Development, Global Innovative R&D, Teva Pharmaceutical Industries Ltd., 12 Hatrufa St., PO Box 8077, Kiryat Sapir, 42504 Netanya, Israel. [e-mail]) ,  Ulanenko Konstantin ,  Tor Andrey ,  Gottesfeld Ronen ,  Weitman Michal ,  Afri Michal ,  Gottlieb Hugo ,  Hassner Alfred
資料名： Green Chemistry  (Green Chemistry)
巻： 19  号： 21  ページ： 5046-5053  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2066A  ISSN： 1463-9262  CODEN： GRCHFJ  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 芳香族および複素芳香族系へのメチルまたはメチルd_3の効率的導入は総合的な取組みを紹介した。特に,3 5年の平均余命を持つ,重篤な,まれであるが致命的な肺疾患,ピルフェニドン(4D,ピレスパ錠200mg,EsbrietまたはPirfenexとして知られている)の5CD3版の非極低温合成,遅延特発性肺線維症(IPF)に対し今までに承認された二薬剤の一つの探索であった。ピルフェニドン(4E,SD560として知られている)のメチル重水素化版は薬物代謝の速度を軽減させる目的で設計された,著者らの目的は,極低温でのアルキルリチウムを採用することの環境的および経済的影響を避けるためにグリーンメチル化経路を見出すことであった。methoxypyridine,ピリドン系へのメチルまたはメチルd_3の導入のためのいくつかの交差カップリング戦略の検討はRuPhos配位子の存在下で二種の緑色とほぼ定量的なSuzuki-Miyaura交差カップリング経路に:最初に,市販のメチルボロン酸またはそのCD3類似体を用いた,第二はカリウムメチルトリフルオロボラートまたはCD3BF_3Kを用いて,後者は収率88%で新しいルートで得られた。これは,十gのスケールで,ピルフェニドン(4D)と99%同位体純度でそのd_3アナログ,SD560(4e),を合成した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 純度 ,  経済効果 ,  肺疾患 ,  交差カップリング反応 ,  *メチル化 ,  重水素化 ,  薬物代謝 ,  類似物質 ,  極低温
準シソーラス用語： ピリドン類 ,  特発性肺線維症 ,  低温合成 ,  *ピリジン類 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (2件)： メチルボロン酸 ,  ピルフェニドン

タイトルに関連する用語 (6件)： 薬 ,  ピルフェニドン ,  ピリジン類 ,  高効率 ,  メチル化 ,  CD3