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J-GLOBAL ID：201702253665921520   整理番号：17A1013313

ビニルアジリジン類を用いたヒドロキシアレーン類のロジウム触媒化学選択的および位置選択的アリル位アルキル化におけるキラリティー移動

Transfer of Chirality in the Rhodium-Catalyzed Chemoselective and Regioselective Allylic Alkylation of Hydroxyarenes with Vinyl Aziridines

著者 (4件)： LIN Tao-Yan (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  WU Hai-Hong (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  FENG Jian-Jun (East China Normal Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Junliang (East China Normal Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 11  ページ： 2897-2900  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ロジウム触媒を用いたビニルアジリジン類のナフトール類およびフェノール類への位置選択的開環付加による,2-アリールエチルアミン誘導体の合成法について報告する。この反応において,ヒドロキシアレーン類はO-求核試薬ではなくC-求核試薬としての役割を果たし,キラリティー移動によってエナンチオ選択的および原子経済的に生成物をもたらした。この反応により,各種2-アリールエチルアミン誘導体を30~99%の収率およびエナンチオマ過剰率80~99%の優れたエナンチオ選択性で合成した。これとは別に,電子豊富な4-メトキシフェノール類を原料として用いた場合にはヒドロキシアレーン類はO-求核試薬として働き,O-アルキル化製品をもたらした。さらに2-アリールエチルアミン類の誘導体化により,各種エチルアミン誘導体を合成した。2-メトキシナフタレンとナフタレン-2-メタノールを用いた対照実験を行い,ロダサイクルの形成を含む反応機構を提案した。

シソーラス用語： *脂肪族アミン ,  *アルキル化 ,  *位置特異性反応 ,  窒素複素環化合物 ,  化学反応 ,  ロジウム触媒 ,  ロジウム錯体 ,  触媒反応 ,  立体選択性 ,  反応機構 ,  効率
準シソーラス用語： アジリジン類 ,  *アリル位アルキル化 ,  *エチルアミン誘導体 ,  エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  キラリティー移動 ,  ロダサイクル ,  位置選択性反応 ,  化学選択性反応 ,  原子経済 ,  対照実験

分類 (3件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (15件)： (1R)-1,2-ジヒドロ-2,2-ジメチル-N-トシルナフト[2,1-b]フラン-1-メタンアミン ,  (2E,4S)-4-(2-ヒドロキシ-1-ナフチル)-5-(トシルアミノ)-2-ペンテン酸エチル ,  1-[(1R)-2-フェニル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]-2-ナフトール ,  1-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)プロピル]-2-ナフトール ,  1-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]-2,4,6-トリメトキシベンゼン ,  1-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]-2-ナフトール ,  1-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]-4-フェニル-2-ナフトール ,  1-メトキシ-1-[(R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]-2(1H)-ナフタレノン ,  2-(4-メトキシフェノキシ)-3-メチル-N-トシル-3-ブテン-1-アミン ,  2-(アリルオキシ)-1-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)プロピル]ナフタレン ,  2-フェニル-3-メチル-N-トシル-3-ブテン-1-アミン ,  4-アリル-3,5-ジメトキシ-2-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]フェノール ,  5-(アリルオキシ)-1-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]-2-ナフトール ,  6-メチル-1-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]-2-ナフトール ,  7-メトキシ-1-[(1R)-2-メチル-1-(トシルアミノメチル)-2-プロペニル]-2-ナフトール

タイトルに関連する用語 (5件)： ロジウム ,  触媒化学 ,  位置選択 ,  アリル位アルキル化 ,  キラリティー