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J-GLOBAL ID：201702253852981736   整理番号：17A0488596

固体で高効率発光を示すイミダゾピリジン誘導体の合成-ESIPT発光特性とその結晶構造依存性

Synthesis of Imidazopyridine Derivatives Showing Efficient Luminescence in the Solid State-ESIPT Luminescence Properties and their Crystal-structure Dependence

著者 (2件)： 務台俊樹 (東大 生産技研) ,  荒木孝二 (東大 生産技研)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 4  ページ： 330-339  発行年： 2017年04月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 固相でStokesシフトが大きく強い発光を示す一連のイミダゾピリジン誘導体の合成,固体発光特性の解明,およびその光機能について理論展開をまず行った。そして励起状態分子内プロトン移動(ESIPT)に伴う励起状態動力学を集積構造により制御するという新しい方法論の有用性を示した。このストーリーに従い,以下の項目にそって研究対象を展開して得た成果を呈示した。1)研究の背景(集積構造依存型発光,ESIPT発光とは),2)イミダゾ[1,2-a]ピリジン誘導体の合成と発光特性(イミダゾ[1,2-a]ピリジンのESIPT蛍光,置換イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成とESIPT蛍光特性,置換イミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成とESIPT蛍光特性),3)HPIP誘導体の集積依存型発光(結晶構造に依存したHPIPの二色固体発光,結晶構造に依存した6-シアノHPIPの三色固体発光,立体障害の導入による固体ESIPT蛍光の制御。

シソーラス用語： *固体素子 ,  *発光ダイオード ,  窒素複素環化合物 ,  プロトン移動 ,  分子内相互作用 ,  励起状態 ,  *結晶構造 ,  *蛍光体 ,  *発光 ,  立体障害 ,  電荷移動 ,  *積層構造 ,  励起状態分子内プロトン移動 ,  イミダゾリン類 ,  ピリジン類
準シソーラス用語： ESIPT ,  イミダゾリン誘導体 ,  ピリジン誘導体

分類 (1件)： 発光素子  (NC03082G)

物質索引 (14件)： 2-(2-ヒドロキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-6-カルボニトリル ,  2-(2-ヒドロキシフェニル)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシフェニル)-6-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシフェニル)-6-ブロモイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシフェニル)-6-メチルイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシ-5-クロロフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシ-5-フルオロフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシ-5-ブロモフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-6-クロロイミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-ヒドロキシ-5-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン ,  2-(2-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン

引用文献 (26件)：

• 1) (a) T. Ozdemir, S. Atilgan, I. Kutuk, L. T. Yildirim, A. Tulek, M. Bayindir, E. U. Akkaya, Org. Lett., 11, 2105 (2009)
• (b) J. N. Moorthy, P. Natarajan, P. Venkatakrishnan, D.-F. Huang, T. J. Chow, Org. Lett., 9, 5215 (2007)
• (c) H. Langhals, R. Ismael, O. Yürük, Tetrahedron, 56, 5435 (2000)
• 2) (a) A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 4273 (2007)
• (b) M. Shimizu, R. Kaki, Y. Takeda, T. Hiyama, N. Nagai, H. Yamagishi, H. Furutani, Angew. Chem. Int. Ed., 51, 4095 (2012)

タイトルに関連する用語 (7件)： 固体 ,  高効率 ,  誘導体 ,  ESIPT ,  発光特性 ,  結晶 ,  構造依存性