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J-GLOBAL ID：201702253857550684   整理番号：17A0761946

酸塩基平衡水性溶液中でのアミノ系ピラノアントシアニン類の構造的特徴の影響

Influence of the structural features of amino-based pyranoanthocyanins on their acid-base equilibria in aqueous solutions

著者 (8件)： Oliveira Joana (REQUIMTE - Laboratorio Associado para a Quimica Verde, Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, 687, 4169-007 Porto, Portugal) ,  Oliveira Joana (ICETA - Instituto de Ciencias, Tecnologias e Agroambiente da Universidade do Porto, Praca Gomes Teixeira, Apartado 55142, 4051-401 Porto, Portugal) ,  Araujo Paula (REQUIMTE - Laboratorio Associado para a Quimica Verde, Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, 687, 4169-007 Porto, Portugal) ,  Fernandes Ana (REQUIMTE - Laboratorio Associado para a Quimica Verde, Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, 687, 4169-007 Porto, Portugal) ,  Bras Natercia F. (REQUIMTE - UCIBIO, Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, 687, 4169-007 Porto, Portugal) ,  Mateus Nuno (REQUIMTE - Laboratorio Associado para a Quimica Verde, Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, 687, 4169-007 Porto, Portugal) ,  Pina Fernando (REQUIMTE - Laboratorio Associado para a Quimica Verde, Departamento de Quimica, Faculdade de Ciencias e Tecnologia, Universidade Nova de Lisboa, 2829-516 Monte de Caparica, Portugal) ,  de Freitas Victor (REQUIMTE - Laboratorio Associado para a Quimica Verde, Departamento de Quimica e Bioquimica, Faculdade de Ciencias, Universidade do Porto, Rua do Campo Alegre, 687, 4169-007 Porto, Portugal)
資料名： Dyes and Pigments  (Dyes and Pigments)
巻： 141  ページ： 479-486  発行年： 2017年06月 
JST資料番号： D0966B  ISSN： 0143-7208  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： UV-可視分光を使用し,pH1~12の様々な水溶液で,同系三種の平衡型のジメチルアミノ系ピラノアントシアニン類(1,2,3)を研究した。これらの条件下での形状は,ピラノアントシアニンの構造的特徴に強く関係している。電子の非局在化を強化すると,アミノ基のプロトン化を助長する。非常に酸性の強い条件(pH<0)下では,アミノ基のプロトン化が三種の色素で確認できたが,酸性のより弱い条件(pH≒1)下では,色素3(pKa1=2.4±0.1)でのみ発生し,色素2での広がりはより少しである(pKa1=1.1±0.1)。同時に,アミノ系色素上での電子非局在化の増大化は,中性キノン型塩基(色素3,2,1それぞれに対し,pKa2=2.7±0.1,pKa2=4.8±0.1,pKa2=5.4±0.1)を生じるC7炭素に存在する水酸基での脱プロトン化も助長する。顔料3に対し,ピラノフラビリウムカチオン形で得られる最大分子端数は,二つの酸塩基定数(pKa1,pKa2)近くによって0.4以下であり,pH1~5範囲でそれは化合物の三つの形(ピラノフラビリウムジカチオン,ピラノフラビリウムカチオン,および中性キノン型塩基)が平衡であることを示している。4′-OHでの第二の脱プロトン化は,イオン化定数をpKa3≒9に設置した場合,色素の構造特徴による影響がより弱まる(色素1,2,3それぞれに対し,pKa3=9.5±0.1,pKa3=8.9±0.1,pKa3=9.8±0.1)。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *酸塩基平衡 ,  水溶液 ,  電子状態 ,  *脱プロトン ,  アントシアニン ,  顔料 ,  *プロトン化 ,  色素 ,  *ピリリウム ,  フラボノイド ,  電離平衡
準シソーラス用語： ピラノアントシアニン

著者キーワード (7件)： Amino-derived pyranoanthocyanins ,  Vinylene linkage ,  Butadienylidene linkage ,  Protonation ,  Deprotonation ,  UV-Visible ,  Density functional theory (DFT)

分類 (1件)： 染料  (YJ05000I)

物質索引 (3件)： 2-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5-[4-(ジメチルアミノ)スチリル]-8-ヒドロキシ-1-オキソニア-6-オキサ-6H-フェナレン ,  2-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-8-ヒドロキシ-1-オキソニア-6-オキサ-6H-フェナレン ,  2-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-3-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5-[4-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]-1,3-ブタジエニル]-8-ヒドロキシ-1-オキソニア-6-オキサ-6H-フェナレン

タイトルに関連する用語 (4件)： 酸塩基平衡 ,  水性溶液 ,  ピラノアントシアニン ,  構造的特徴