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J-GLOBAL ID：201702253953213302   整理番号：17A1733808

スピロヘキセン-テトラジン連結により生細胞中におけるB群G-蛋白質結合受容体のバイオ直交型標識化が可能になる

Spirohexene-Tetrazine Ligation Enables Bioorthogonal Labeling of Class B G Protein-Coupled Receptors in Live Cells

著者 (7件)： RAMIL Carlo P. (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA) ,  DONG Maoqing (Mayo Clinic, Arizona, USA) ,  AN Peng (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA) ,  LEWANDOWSKI Tracey M. (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA) ,  YU Zhipeng (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA) ,  MILLER Laurence J. (Mayo Clinic, Arizona, USA) ,  LIN Qing (State Univ. New York at Buffalo, New York, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 38  ページ： 13376-13386  発行年： 2017年09月27日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,6-ジ(2-ピリジル)-s-テトラジン(DpTz)とスピロ[2.3]ヘキサ-1-エン(Sph)が歪促進逆電子要求Diels-Alder環状付加反応,すなわちテトラジン連結に基づく新しいバイオ直交性反応試薬対として働くことを見いだした。この性質を既報の歪んだアルケン(trans-シクロオクテン(TCO)や1,3-二置換シクロプロペン)とテトラジンの間のバイオ直交性反応の場合と比較した。その結果,SPhは蛋白質基質とのテトラジン連結に対し,より均衡のとれた反応性と安定性を有することが分かった。Sphは2種類のB群G-蛋白質結合受容体GCGR及びGLP-1Rの細胞外ループ領域(ECL3)にサイト選択的に組み込まれることが分かった。引き続き,フルオロホア結合DpTzとのバイオ直交性反応によって蛍光標識化GCGR及びGLP-1Rを得ることができた(蛍光標識化収率は68%)。

シソーラス用語： *Diels-Alder反応 ,  *環状付加 ,  *窒素複素環化合物 ,  分子歪 ,  *蛍光標識 ,  *膜受容体 ,  直交性 ,  *シクロアルケン ,  *スピロ化合物
準シソーラス用語： *G蛋白質共役受容体 ,  *スピロヘキセン ,  *テトラジン類 ,  バイオ直交性

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  蛋白質・ペプチド一般  (EB03010N) ,  生物物理的研究法  (EA03020V)

物質索引 (2件)： スピロ[2.3]ヘキサ-1-エン ,  ビス(2-ピリジニル)-s-テトラジン

タイトルに関連する用語 (6件)： テトラ ,  ジン ,  生細胞 ,  蛋白質結合 ,  受容体 ,  標識化