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J-GLOBAL ID：201702253957851400   整理番号：17A1145995

Cu触媒によるアルキノールと2-アジドベンズアルデヒド類のカスケードアンヌレーション:6H-イソクロメノ[4,3-c]キノリンへのアクセス

Cu-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols with 2-Azidobenzaldehydes: Access to 6H-Isochromeno[4,3-c]quinoline

著者 (4件)： MAO Xiao-Feng (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  ZHU Xiao-Ping (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  LI Deng-Yuan (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  LIU Pei-Nian (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 13  ページ： 7032-7039  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅錯体触媒によるアルキノールと2-アジドベンズアルデヒド類のカスケードアンヌレーションを経る6H-イソクロメノ[4,3-c]キノリンの合成法を示した。本反応はCu(OTf)₂(20mol%)及びK₂S₂O₈(1当量)存在下での120°Cのアセトニトリル中で進行し,40~81%収率で6H-イソクロメノ[4,3-c]キノリンを得た。反応機構として,ヘミアセタール中間体の分子内環化と芳香族化を経る経路を提示した。

シソーラス用語： *銅触媒 ,  触媒反応 ,  逐次反応 ,  *アンヌレーション ,  *アルキン ,  芳香族アルデヒド ,  *アジド ,  窒素複素環化合物 ,  付加反応 ,  芳香族化 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *イソクロメン類 ,  カスケード反応 ,  *キノリン類 ,  *ベンズアルデヒド類

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (16件)： 2-アジドベンズアルデヒド ,  2-[(4-メトキシフェニル)エチニル]ベンゼンメタノール ,  11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  8-メトキシ-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  8-メチル-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  8-フルオロ-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  8-(トリフルオロメチル)-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  9-フルオロ-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  9-クロロ-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  6-メチル-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  11-(4-メチルフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  11-[4-(オクチルオキシ)フェニル]-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  11-(2-チエニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  3-クロロ-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  2-クロロ-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン ,  2-メチル-11-(4-メトキシフェニル)-6H-[2]ベンゾピラノ[4,3-c]キノリン

タイトルに関連する用語 (6件)： Cu触媒 ,  2-アジドベンズアルデヒド ,  カスケード ,  アンヌレーション ,  キノリン ,  アクセス