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J-GLOBAL ID：201702254122203555   整理番号：17A0513420

シクロプロパンジカルボン酸エステル類の開環1,3-ハロカルコゲン化

Ring-Opening 1,3-Halochalcogenation of Cyclopropane Dicarboxylates

著者 (4件)： WALLBAUM Jan (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  GARVE Lennart K. B. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  JONES Peter G. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  WERZ Daniel B. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 1  ページ： 98-101  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2個のジェミナルカルボン酸エステルを有するドナー-アクセプターシクロプロパン類を塩化および臭化カルコゲニル類とMgI₂存在下に反応させて,ドナーに隣接する1位にハロゲン原子,3位にカルコゲニル残基を有する開環生成物が得られた。例えば,ジクロロメタン中でMgI₂(10mol%)と4-ニトロフェニルスルファニルクロリドを25°Cで反応させた。収率83%で2-(2-クロロ-2-フェニルエチル)-2-(4-ニトロフェニルスルファニル)マロン酸ジエチルを得た。

シソーラス用語： *脂環式化合物 ,  開環反応 ,  酸素族元素 ,  ヨウ化マグネシウム ,  Lewis酸触媒 ,  *位置特異性反応
準シソーラス用語： *シクロプロパン誘導体

分類 (2件)： シクロプロパン系  (CF04020P) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (16件)： 2-(4-ニトロフェニルチオ)-2-(2-クロロ-2-フェニルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-(4-フルオロフェニルチオ)-2-(2-クロロ-2-フェニルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-(4-ブロモフェニルチオ)-2-(2-ブロモ-2-フェニルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-(p-トリルチオ)-2-(2-クロロ-2-(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)エチル)マロン酸ジメチル ,  2-(p-トリルチオ)-2-(2-クロロ-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)エチル)マロン酸ジメチル ,  2-(p-トリルチオ)-2-(2-クロロ-2-(4-フルオロフェニル)エチル)マロン酸ジメチル ,  2-(p-トリルチオ)-2-(2-クロロ-2-フェニルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-(p-トリルチオ)-2-(2-クロロ-2-フェノキシエチル)マロン酸ジメチル ,  2-(p-トリルチオ)-2-(2-クロロ-2-フタルイミジルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-(シアノチオ)-2-(2-クロロ-2-フェニルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-(メトキシカルボニルチオ)-2-(2-クロロ-2-フェニルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-(o-トリルチオ)-2-(2-クロロ-2-フェニルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-フェニルセレノ-2-(2-クロロ-2-フタルイミジルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-フェニルチオ-2-(2-ブロモ-2-フェニルエチル)マロン酸ジメチル ,  2-フタルイミジルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  4-クロロチオトルエン

タイトルに関連する用語 (5件)： シクロプロパン ,  ジカルボン酸エステル ,  開環 ,  ハロ ,  カルコゲン