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J-GLOBAL ID：201702254284268725   整理番号：17A0949877

軸性キラリティーを有するN-アリールオキシインドール誘導体を利用した不斉合成法の開発

Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles from N-Arvl Oxindole Derivatives bearing C-N Axial Chirality

著者 (1件)： 中崎敦夫 (名古屋大 大学院生命農学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 8  ページ： 821-830  発行年： 2017年08月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 3位に不斉中心を有する3,3-二置換オキシインドールの立体制御法の開発を目指し,汎用性の高い合成中間体であるオキシインドールに軸性キラリティーを付与したN-アリール体を新たに設計・合成した。そしてそれを用いる各種C-C結合形成反応に対する実際の性能について述べてきた。また,分子内不斉N-アリール化を経て光学的に純粋なN-アリールイサチンの合成可能性も明らかにした。すでに見出している2工程の下部芳香環の切断条件を経て,3位不斉炭素の光学純度を損なうことなく対応する光学活性の3,3-二置換オキシインドールの不斉合成が可能なことを明らかにした。

シソーラス用語： 回転異性 ,  *アトロプ異性 ,  *ヒドロキシ化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  *不斉合成 ,  ケトン ,  ラクタム ,  光学活性 ,  純度
準シソーラス用語： TMC ,  イサチン誘導体 ,  *オキシインドール誘導体 ,  軸性キラリティー

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (14件)： (3R)-1-[2-tert-ブチル-4-(ベンジルオキシ)フェニル]-3-ヒドロキシ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  (3R)-3-ヒドロキシ-3-メチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  1-[2-メチル-4-メトキシ-6-(1-メトキシ-1-メチルエチル)フェニル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[2-メチル-4-メトキシ-6-(1-ベンジルオキシ-1-メチルエチル)フェニル]インドリン-2,3-ジオン ,  1-[2-メチル-4-メトキシ-6-[1-(p-メトキシベンジル)-1-メチルエチル]フェニル]インドリン-2,3-ジオン ,  2-[2-メチル-4-メトキシ-6-(1-メチル-1-メトキシエチル)フェニル]-1H-インドール ,  2-[2-メチル-4-メトキシ-6-(1-メチル-1-ベンジルオキシエチル)フェニル]-1H-インドール ,  5-メトキシ-6-(1H-インドール-1-イル)-m-フタル酸1-メチル ,  N-(2-tert-ブチル-4-ベンジルオキシフェニル)-2-(2-ヨードフェニル)アセトアミド ,  SM-130686 ,  TMC-95A ,  α,α-ジメチル-2-(1H-インドール-1-イル)-3-メチル-4-メトキシベンジルアルコール ,  ゲルセミン ,  スピロトリプロスタチンA

タイトルに関連する用語 (4件)： 軸性キラリティー ,  誘導体 ,  不斉合成 ,  開発