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J-GLOBAL ID：201702254442277175   整理番号：17A1241443

水中のcisジヒドロキシル化オリゴアミドテンプレート上のペプチドboroxolesの自己集合【Powered by NICT】

Self-assembly of peptide boroxoles on cis-dihydroxylated oligoamide templates in water

著者 (2件)： Wuttke Andre (Institute of Chemistry, Philipps-University Marburg, Hans-Meerwein-Strasse, 35032, Marburg, Germany) ,  Geyer Armin (Institute of Chemistry, Philipps-University Marburg, Hans-Meerwein-Strasse, 35032, Marburg, Germany)
資料名： Journal of Peptide Science  (Journal of Peptide Science)
巻： 23  号： 7-8  ページ： 549-555  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0824A  ISSN： 1075-2617  CODEN： JPSIEI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 生理活性ペプチドの一貫したオリゴマを安定化するために用いることができるテンプレートを開発した。本研究では,アミロイド形成プリオン蛋白質からの抗体エピトープのオリゴマを合成した。動的共有結合化学を,生体直行型結紮部位の必要数を呈した認定ポリオールテンプレートを用いた2 3 4あるいは6ペプチドの自発的凝縮の基礎である。水溶液中のこのプロセスを研究するために,13-アミノ酸残基ペプチドのN末端アミノ酸は最初4-カルボキシ-benzoboroxole(1-ヒドロキシ-1,3-ジヒドロベンゾ[c][1,2]オキサボロール-5-カルボン酸)でアシル化された,テンプレートと混合したオリゴマ化の特定度の自己集合miniamyloidsを得ることである。テンプレートは交互dおよびl立体化学の二環ジペプチドから組み立てた。このジペプチドホット=水道(ホットd hydroxythreonine,タップ:L-チアプロリン)のcis-ジオール基は水におけるboroxolesに対して十分に高い親和性を持つ。単一N_3ホット=水道OMeジペプチドテンプレートは4 カルボキシ ベンゾボロキソールと1:1複合体を形成する優れたジアステレオ選択性であった。オリゴマテンプレートN_3-(ホット=水道)nOMeを加える(2 3 4または6)は,ボロン酸の同数の自発的エステル化のための2 3 4または6cis-ジオール基の規則的パターンを提示した。核磁気共鳴は,この結合プロセスの均一な位置選択性と立体選択性を明らかにした。この最適化cis-ジオールテンプレートによる電子不足性ベンゾボロキソールの組み合わせは,ジオール官能基当たりペプチドboroxoleのわずか1.3当量を用いた水中での高希釈条件下で完全な連結を可能にした。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 生理活性ペプチド ,  立体選択性 ,  親和性 ,  アミノ酸 ,  エステル化 ,  オリゴマ ,  最適化 ,  *ペプチド ,  NMR【磁気共鳴】 ,  ジペプチド ,  水溶液 ,  アシル化 ,  *自己集合 ,  アミノ酸残基 ,  オリゴマ化

著者キーワード (5件)： プリオン蛋白質 ,  アミロイド ,  NMR ,  boroxole ,  動的共有結合化学

分類 (5件)： 生物学的機能  (EB03040U) ,  フラン  (CF07072V) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  化学合成  (EB03030J) ,  分子構造  (EB03020Y)

タイトルに関連する用語 (5件)： 水中 ,  CIS ,  ジヒドロキシル化 ,  ペプチド ,  自己集合