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J-GLOBAL ID：201702255023159086   整理番号：17A0718075

チオぎ酸S-フェニルによるアリール亜鉛試薬のパラジウム触媒ホルミル化

Palladium-Catalyzed Formylation of Arylzinc Reagents with S-Phenyl Thioformate

著者 (4件)： HARAGUCHI Ryosuke (Chuo Univ., Tokyo, JPN) ,  TANAZAWA Sho-go (Chuo Univ., Tokyo, JPN) ,  TOKUNAGA Naoya (Chuo Univ., Tokyo, JPN) ,  FUKUZAWA Shin-ichi (Chuo Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1646-1649  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 芳香族化合物の求電子ホルミル化は,ホルミル基取り込み前の前官能化を回避する目的として理想的である。しかしながら,対応する基質範囲は,電子リッチな芳香族化合物に限られており,またそれらの官能基許容性も低い。著者らは,シアノ基,エステル,アミド基,クロリド基およびブロミド基を有する官能化アルデヒド類を得るために,チオぎ酸S-フェニルを用いたアリール亜鉛試薬のパラジウム触媒直接ホルミル化を行った。反応は温和な条件下で進行し,得られた生成物は高い官能基許容性を示すことがわかった。また,開発したホルミル化を利用して,同位体標識チオぎ酸S-フェニルから重水素化アリールアルデヒド類および13C標識アリールアルデヒド類を合成した。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *パラジウム触媒 ,  *ホルミル化 ,  *芳香族化合物 ,  シアノ基 ,  エステル ,  アミン ,  カルボニル化合物 ,  基 ,  標識法 ,  重水素化 ,  *アルデヒド ,  *求電子置換反応 ,  ホルミル基 ,  芳香族アルデヒド ,  フェノールエーテル ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： アミド基 ,  アルデヒド類 ,  化学構造 ,  官能基 ,  求電子置換 ,  同位体標識

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (16件)： チオぎ酸 ,  4-シアノベンズアルデヒド ,  4-ホルミル安息香酸エチル ,  4-クロロベンズアルデヒド ,  4-ブロモベンズアルデヒド ,  3-クロロベンズアルデヒド ,  3-ブロモベンズアルデヒド ,  4-メトキシベンズアルデヒド ,  1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド ,  4-(ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド ,  2-メトキシベンズアルデヒド ,  ナフタレン-2-カルボアルデヒド ,  ナフタレン-1-カルボアルデヒド ,  チオフェン-2-カルボアルデヒド ,  ベンゾフラン-2-カルボアルデヒド ,  1-メチル-1H-インドール-5-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： チオぎ酸S-フェニル ,  亜鉛 ,  試薬 ,  パラジウム触媒 ,  ホルミル化