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J-GLOBAL ID：201702255293493599   整理番号：17A0497131

オレフィンのフリーラジカルカルボシアン化

Free-Radical Carbocyanation of Olefins

著者 (8件)： Hassan Haitham (Institute of Molecular Sciences, UMR-CNRS 5255, University of Bordeaux, 351, Cours de la liberation, 33405, Talence cedex, France) ,  Pirenne Vincent (Institute of Molecular Sciences, UMR-CNRS 5255, University of Bordeaux, 351, Cours de la liberation, 33405, Talence cedex, France) ,  Wissing Maren (Institute of Molecular Sciences, UMR-CNRS 5255, University of Bordeaux, 351, Cours de la liberation, 33405, Talence cedex, France) ,  Khiar Chahinaz (Institute of Molecular Sciences, UMR-CNRS 5255, University of Bordeaux, 351, Cours de la liberation, 33405, Talence cedex, France) ,  Khiar Chahinaz (Laboratoire de Chimie Appliquee et du Genie Chimique (LCAGC), Universite Mouloud Mammerie de Tizi-Ouzou, 15000, Tizi-Ouzou, Algeria) ,  Hussain Ashique (Institute of Molecular Sciences, UMR-CNRS 5255, University of Bordeaux, 351, Cours de la liberation, 33405, Talence cedex, France) ,  Robert Frederic (Institute of Molecular Sciences, UMR-CNRS 5255, University of Bordeaux, 351, Cours de la liberation, 33405, Talence cedex, France) ,  Landais Yannick (Institute of Molecular Sciences, UMR-CNRS 5255, University of Bordeaux, 351, Cours de la liberation, 33405, Talence cedex, France)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 19  ページ： 4651-4658  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シアン化物源としてp-トシルシアニドを用いた電子豊富なオレフィンのフリーラジカル三成分系カルボシアノ化について調べた。本プロセスの範囲及び限界はアルケンとラジカル前駆体の性質を変えることによって確立された。キラルアリルシランのカルボシアノ化は,高ジアステレオ制御で起こり,syn-β-シリルニトリルへ誘導されることを示した。Felkin-Anh型遷移状態モデルによって立体制御の由来を合理化した。最後に,オレフィン性π系全体に加えられる両方の炭素フラグメントを組込んだ新規アルキルスルホニルシアニドの使用に基づいて,スズを含まないカルボシアン化プロセスも考案した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *シアン化 ,  *オレフィン化合物 ,  化学反応 ,  *ラジカル反応 ,  スルホン ,  *不斉反応 ,  有機ケイ素化合物 ,  *脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： *三成分反応

著者キーワード (5件)： carbocyanation ,  cyanides ,  multicomponent reactions ,  radical reactions ,  sulfones

分類 (2件)： 脂肪族ニトリル・イソシアニド  (CF03230L) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (15件)： ヨードチオ酢酸S-フェニル ,  2-エチル-4-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-1-ブテン ,  4-エチル-4-シアノ-6-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘキサンチオ酸S-フェニル ,  トシルシアニド ,  4-エチル-4-シアノ-6-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘキサン酸フェニル ,  4-エチル-4-シアノ-6-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)ヘキサン酸エチル ,  4-エチル-4-シアノ-7-オキソ-7-(フェニルチオ)ヘプタン酸エチル ,  4-エチル-4-シアノヘプタン二酸1-エチル7-フェニル ,  4-エチル-4-シアノヘプタン二酸ジエチル ,  4-シアノ-5-(フェニルジメチルシリル)ペンタンチオ酸S-フェニル ,  4-シアノ-5-(フェニルジメチルシリル)ペンタン酸フェニル ,  4-シアノ-5-(フェニルジメチルシリル)ペンタン酸エチル ,  4-シアノ-4-メトキシペンタンチオ酸S-フェニル ,  4-シアノ-4-エチルヘキサンチオ酸S-フェニル ,  4,5-ジシアノペンタンチオ酸S-フェニル

タイトルに関連する用語 (1件)： オレフィン