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J-GLOBAL ID：201702255720049876   整理番号：17A0718060

ベンジルアミン,アシルエチニルピロール類とアシルアセレン類からのアミノケトピロリジン類の無遷移金属,原子および段階的経済的合成

Transition-Metal-Free, Atom- and Step-Economic Synthesis of Aminoketopyrrolizines from Benzylamine, Acylethynylpyrroles, and Acylacetylenes

著者 (5件)： SOBENINA Lyubov’ N. (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS) ,  TOMILIN Denis N. (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS) ,  SAGITOVA Elena F. (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS) ,  USHAKOV Igor’ A. (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS) ,  TROFIMOV Boris A. (A.E. Favorsky Irkutsk Inst. of Chemistry, Russian Acad. of Sci., Irkutsk, RUS)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 7  ページ： 1586-1589  発行年： 2017年04月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロリジン類は,様々な生物学的活性のため注目されている。著者らは,原料として入手が容易なアシルエチニルピロール類,ベンジルアミン,2-アシルアセチレン類からアミノケトピロリジン類への無遷移金属,原子および段階的経済的な組み立て方法を開発した。これらのキー工程は,(i)アシルエチニルピロール類へのベンジルアミンの塩基触媒(K₃PO₄/DMSO)付加,(ii)得られたエナミノン類の無触媒でのアシルアセチレン類の三重結合への付加と,続くペンタジエンジオン類の分子内環化による標的1-(ジベンジルアミノ)-2-アシル-3-メチレノアシルピロリジン類の形成である。アリールアセチレン類を用いたピロリルエナミノン類からのピロリジン類への無触媒化学的および位置選択的な逐次環化は,アリールアセチレン類のC-H結合の活性化された三重結合への求核付加から進行する。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  アセチレン化合物 ,  生物活性 ,  遷移金属 ,  触媒 ,  カルボニル化合物 ,  エナミン ,  エノン ,  C-H結合 ,  三重結合 ,  環化反応 ,  *求核付加反応 ,  化学反応 ,  芳香族化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： エナミノン ,  ジオン ,  ピロール類 ,  ピロリジン類 ,  位置選択的反応 ,  塩基触媒 ,  化学構造 ,  環化 ,  求核付加 ,  生物学的活性

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (16件)： 1-(2-チエニル)-2-(1-ベンジルアミノ-2-(2-フリルカルボニル)-3H-ピロリザイン-3-イル)エタノン ,  1-(2-チエニル)-3-(5-(3-フルオロフェニル)-2-ピロリル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  1-(2-チエニル)-3-(5-(4-フルオロフェニル)-2-ピロリル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  1-(2-フリル)-2-(1-ベンジルアミノ-2-(2-フリルカルボニル)-3H-ピロリザイン-3-イル)エタノン ,  1-(2-フリル)-3-(2-ピロリル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  1-フェニル-2-(1-ベンジルアミノ-2-(2-フリルカルボニル)-3H-ピロリザイン-3-イル)エタノン ,  1-フェニル-2-(1-ベンジルアミノ-2-ベンゾイル-3H-ピロリザイン-3-イル)エタノン ,  1-フェニル-2-(1-ベンジルアミノ-2-ベンゾイル-5-フェニル-3H-ピロリザイン-3-イル)エタノン ,  1-フェニル-3-(1-メチル-4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インドール-2-イル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  1-フェニル-3-(2-ピロリル)-2-プロピン-1-オン ,  1-フェニル-3-(2-ピロリル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  1-フェニル-3-(4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インドール-2-イル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  1-フェニル-3-(5-(3-フルオロフェニル)-2-ピロリル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  1-フェニル-3-(5-(4-フルオロフェニル)-2-ピロリル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  1-フェニル-3-(5-フェニル-2-ピロリル)-3-ベンジルアミノ-2-プロペン-1-オン ,  ベンジルアミン

タイトルに関連する用語 (5件)： ベンジルアミン ,  遷移金属 ,  原子 ,  段階 ,  経済