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J-GLOBAL ID：201702255748370645   整理番号：17A0602938

ロジウム-アザビニルカルベン類とN-アシルヒドラゾン類との予想外のO-H挿入:3,6-二置換-及び3,5,6-三置換1,2,4-トリアジン類の発散型合成

Unexpected O-H Insertion of Rhodium-Azavinylcarbenes with N-Acylhydrazones: Divergent Synthesis of 3,6-Disubstituted- and 3,5,6-Trisubstituted-1,2,4-Triazines

著者 (6件)： MENG Jiang (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  WEN Min (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Shiwei (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  PAN Peiwen (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  YU Xingxin (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN) ,  DENG Wei-Ping (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 3  ページ： 1676-1687  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3,6-二置換-もしくは3,5,6-三置換1,2,4-トリアジン類(各I,II)を,トリアゾール類(III)とN-アシルヒドラゾン類(IV)とから合成した。IIIとIVを,Rh₂(オクチル)₄触媒存在下75°Cに加熱後,p-トルエンスルホン酸処理して,最高収率84%でIを得た。一方K₂CO₃もしくはDBU処理した場合には,最高収率75%でIIを得た。IIIからロジウム-アザビニルカルベン類の生成と,そのO-Hへの挿入を含む反応機構を推定した。

シソーラス用語： *カルベン錯体 ,  ヒドラゾン ,  *窒素複素環化合物 ,  カルベン反応 ,  *環化反応 ,  脱窒素反応 ,  *反応機構 ,  炭酸カリウム ,  挿入反応 ,  *ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  ロジウム錯体 ,  転位反応 ,  酸化 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物 ,  アルカン
準シソーラス用語： *トリアジン誘導体 ,  トリアゾール誘導体 ,  分子内環化

分類 (3件)： トリアジン  (CF07107M) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W)

物質索引 (14件)： DBU ,  p-トルエンスルホン酸 ,  オクタン ,  1-トシル-4-フェニル-1H-1,2,3-トリアゾール ,  1-トシル-4-(4-フルオロフェニル)-1H-1,2,3-トリアゾール ,  [2-(2-フルオロベンゾイル)ヒドラゾノ]酢酸エチル ,  3-(2-フルオロフェニル)-6-フェニル-1,2,4-トリアジン ,  3-(4-メチルフェニル)-6-フェニル-1,2,4-トリアジン ,  3-フェニル-6-(4-フルオロフェニル)-1,2,4-トリアジン ,  3-(2-メチルフェニル)-4-トシル-5-ベンゾイル-1,4,5,6-テトラヒドロ-1,2,4-トリアジン-6-カルボン酸エチル ,  3-(2-フルオロフェニル)-4-トシル-5-ベンゾイル-1,4,5,6-テトラヒドロ-1,2,4-トリアジン-6-カルボン酸エチル ,  3-(2-フルオロフェニル)-5-ベンゾイル-1,2,4-トリアジン-6-カルボン酸エチル ,  3-(4-フルオロフェニル)-5-ベンゾイル-1,2,4-トリアジン-6-カルボン酸エチル ,  3-フェニル-5-(4-フルオロベンゾイル)-1,2,4-トリアジン-6-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (5件)： ロジウム ,  予想 ,  置換 ,  トリアジン類 ,  発散