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J-GLOBAL ID：201702255891098027   整理番号：17A0509533

チオピラノ[2,3-d][1,3]チアゾール誘導体の合成におけるtrans-アコニット酸に基づくヘテロ-Diels-Alder反応

trans-Aconitic acid-based hetero-Diels-Alder reaction in the synthesis of thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole derivatives

著者 (6件)： Zelisko Nataliya (Department of Pharmaceutical, Organic and Bioorganic Chemistry, Danylo Halytsky Lviv National Medical University, Pekarska 69, Lviv 79010, Ukraine) ,  Karpenko Olexandr (Enamine Ltd., 23 Alexandra Matrosova, Kyiv 01103, Ukraine) ,  Muzychenko Volodymyr (Department of Pharmaceutical, Organic and Bioorganic Chemistry, Danylo Halytsky Lviv National Medical University, Pekarska 69, Lviv 79010, Ukraine) ,  Gzella Andrzej (Department of Organic Chemistry, Poznan University of Medical Sciences, Grunwaldzka 6, Poznan 60-780, Poland) ,  Grellier Philippe (National Museum of Natural History, UMR 7245 CNRS MCAM, Sorbonne Universites, CP 52, 57 Rue Cuvier, Paris 75005, France) ,  Lesyk Roman (Department of Pharmaceutical, Organic and Bioorganic Chemistry, Danylo Halytsky Lviv National Medical University, Pekarska 69, Lviv 79010, Ukraine)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 18  ページ： 1751-1754  発行年： 2017年05月03日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 5-アリーリデンイソロダニン類とtrans-アコニット酸とのヘテロ-Diels-Alder反応は[4+2]付加物の自発的脱炭酸を伴う位置およびジアステレオ選択的プロセスとして進行し,親ジエン試薬としてイタコン酸を用いた場合と同様に,最終的にチオピラノ[2,3-d][1,3]チアゾール(2)およびクロメノ[4′,3′:4,5]チオピラノ[2,3d]チアゾール(3)誘導体を与える。逆に5-アリーリデンイソロダニン類,trans-アコニット酸およびアニリン類のワンポット三成分反応は脱炭酸なしで進行し,新規なrel-(5′R,6′R,7′R)-5′-カルボキシ-7′-アリール-1-アリール-3′,7′-ジヒドロ-2H,2′H,5H-スピロ[ピロリジン3,6′-チオピラノ[2,3-d]チアゾール]-2,2′,5-トリオン4を生じる。興味深いことに,trans-アコニット酸トリメチルエステルの使用は反対の位置選択性をもたらし,rel-(5R,6S,7S)-5-メチルオキシカルボニルメチル-2-オキソ-7-アリール-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-5,6-ジカルボキシラート5を生じる。選択した化合物の,Trypanosoma bruceiの血流型に対する抗トリパノソーマ活性を調べたところ化合物4eが最高の活性(IC₅₀=6.74μM)を示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Diels-Alder反応 ,  *硫黄複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  脱炭酸反応 ,  抗原虫作用
準シソーラス用語： チアゾール類 ,  *チオピラン類 ,  *ヘテロDiels-Alder反応 ,  抗トリパノソーマ活性

著者キーワード (6件)： 4-Thioxo-2-thiazolidinones ,  Thiopyrano[23-d][13]thiazoles ,  hetero-Diels-Alder reaction ,  Tandem reactions ,  trans-Aconitic acid ,  Antitrypanosomal activity

分類 (2件)： チオピラン  (CF07094Z) ,  抗原虫薬・駆虫薬の基礎研究  (GW17080G)

物質索引 (16件)： trans-アコニット酸 ,  2-オキソ-6-(カルボキシメチル)-7β-(4-メトキシフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6β-カルボン酸 ,  2-オキソ-6-(カルボキシメチル)-7β-(4-メチルフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6β-カルボン酸 ,  2-オキソ-6-(カルボキシメチル)-7β-(3,4-ジメトキシフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6β-カルボン酸 ,  2-オキソ-6-(カルボキシメチル)-7β-(4-ブロモフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6β-カルボン酸 ,  2-オキソ-6-(カルボキシメチル)-7β-(2-ヒドロキシフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6β-カルボン酸δ-ラクトン ,  2-オキソ-6-(カルボキシメチル)-7β-(2-ヒドロキシ-5-ブロモフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6β-カルボン酸δ-ラクトン ,  (6R)-1′-(4-フルオロフェニル)-2,2′,5′-トリオキソ-7β-(4-メトキシフェニル)-2,3,5,7-テトラヒドロスピロ[6H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6,3′-ピロリジン]-5β-カルボン酸 ,  (6R)-1′-(4-クロロフェニル)-2,2′,5′-トリオキソ-7β-(4-メチルフェニル)-2,3,5,7-テトラヒドロスピロ[6H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6,3′-ピロリジン]-5β-カルボン酸 ,  (6R)-1′-(4-ブチルフェニル)-2,2′,5′-トリオキソ-7β-(4-メトキシフェニル)-2,3,5,7-テトラヒドロスピロ[6H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6,3′-ピロリジン]-5β-カルボン酸 ,  (6R)-1′-(4-メチルフェニル)-2,2′,5′-トリオキソ-7β-(4-メトキシフェニル)-2,3,5,7-テトラヒドロスピロ[6H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6,3′-ピロリジン]-5β-カルボン酸 ,  (6R)-1′-(4-メチルフェニル)-2,2′,5′-トリオキソ-7β-(3,4-ジメトキシフェニル)-2,3,5,7-テトラヒドロスピロ[6H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-6,3′-ピロリジン]-5β-カルボン酸 ,  2-オキソ-5-(カルボキシメチル)-7β-(4-メチルフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-5β,6α-ジカルボン酸トリメチル ,  2-オキソ-5-(カルボキシメチル)-7β-(4-ブロモフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-5β,6α-ジカルボン酸トリメチル ,  2-オキソ-5-(カルボキシメチル)-7β-(2-ヒドロキシフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-5β,6α-ジカルボン酸トリメチル ,  2-オキソ-5-(カルボキシメチル)-7β-(2-ヒドロキシ-5-ブロモフェニル)-3,5,6,7-テトラヒドロ-2H-チオピラノ[2,3-d]チアゾール-5β,6α-ジカルボン酸トリメチル

タイトルに関連する用語 (3件)： チアゾール誘導体 ,  trans-アコニット酸 ,  ヘテロ-Diels-Alder反応