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J-GLOBAL ID：201702256122923918   整理番号：17A1697430

キラル構造体へのゲートウェイとしてのアニオンが加速するアミノ-Cope再配置の新規なクラス

New Class of Anion-Accelerated Amino-Cope Rearrangements as Gateway to Diverse Chiral Structures

著者 (7件)： CHOGII Isaac (Univ. Arizona, Arizona, USA) ,  DAS Pradipta (Univ. Arizona, Arizona, USA) ,  FELL Jason S. (Univ. California, California, USA) ,  SCOTT Kevin A. (Univ. California, California, USA) ,  CRAWFORD Mark N. (Univ. Arizona, Arizona, USA) ,  HOUK K. N. (Univ. California, California, USA) ,  NJARDARSON Jon T. (Univ. Arizona, Arizona, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 37  ページ： 13141-13146  発行年： 2017年09月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ここでは,新規なリチウムアシスト非対称アニオン加速アミノ-Cope再配置カスケードについて検討した経緯について報告する。このアミノ-Cope再配置の機構は,密度関数理論を用いて調べた。そこでは,段階的な解離-再結合機構が優先することが分った。不斉補助剤の立体化学が,再結合段階で,リチウムジエノレートやスルフィニルイミンフラグメントの配向に影響を及ぼすことにより,Cope生成物の立体化学を決定した。このカスケードの展望も論じた。

シソーラス用語： *性質 ,  Cope転位 ,  構成 ,  配置 ,  配列 ,  *立体化学 ,  密度汎関数法 ,  解離 ,  再結合 ,  イミン ,  硫黄化合物 ,  分子配向 ,  *リチウム化合物 ,  *化学合成
準シソーラス用語： *キラル ,  スルフィニルイミン ,  再配置

分類 (1件)： 有機化学反応一般  (CF02010Q)

物質索引 (23件)： N-[(2-オキソ-4,6α-ジフェニル-3-シクロヘキセン-1-イリデン)メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-(4-ニトロフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-(4-メチルフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-(4-ブロモフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-(4-メトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(4-ニトロフェニル)-6α-(4-メトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-6α-(4-メトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(4-ブロモフェニル)-6α-(4-メトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(4-ヨードフェニル)-6α-(4-メトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(4-クロロフェニル)-6α-(4-メトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(4-フルオロフェニル)-6α-(4-メトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-(3,5-ジメトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-ブチル-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-イソプロピル-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-フェニル-6α-シクロヘキシル-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(トリフルオロメチル)-6α-フェニル-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(トリフルオロメチル)-6α-(4-ニトロフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(トリフルオロメチル)-6α-(4-メトキシフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(トリフルオロメチル)-6α-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(トリフルオロメチル)-6α-(4-メチルフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[2-オキソ-4-(トリフルオロメチル)-6α-(4-ブロモフェニル)-3-シクロヘキセン-1-イリデン]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[[1β-ブロモ-2-オキソ-4-メチル-6α-フェニル-3-シクロヘキセン-1-イル]メチレン]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： キラル ,  構造体 ,  ゲートウェイ ,  アニオン ,  加速 ,  再配置 ,  クラス