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J-GLOBAL ID：201702256337096531   整理番号：17A1142212

ピロリン-4-オン類の合成のためのアミン塩酸塩類によるβ-オキソアミド類のin situ生成したTEMPOオキソアンモニウム塩介在タンデム環化

In Situ Generated TEMPO Oxoammonium Salt Mediated Tandem Cyclization of β-Oxoamides with Amine Hydrochlorides for the Synthesis of Pyrrolin-4-ones

著者 (4件)： ZHAO Xuna (Henan Normal Univ., Henan, CHN) ,  LIU Tong-Xin (Henan Normal Univ., Henan, CHN) ,  MA Nana (Henan Normal Univ., Henan, CHN) ,  ZHANG Guisheng (Henan Normal Univ., Henan, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 12  ページ： 6125-6132  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 入手が容易なβ-オキソアミド類とアミン塩酸塩類とからピロリン-4-オン類を合成するために,in situ生成したTEMPOオキソアンモニウム塩が介在したワンポット・タンデム反応を開発した。反応は官能基許容性に優れ,高度に置換したピロリン-4-オン類を温和条件下において高収率で合成した。反応機構は,TEMPOオキソアンモニウム塩のin situ生成が重要で,β-オキソアミド類のアミン類との縮合によるエナミノン前駆体のin situ生成と,β-オキソアミド類による逐次酸化カップリング,分子内環化,および1,2-アルキル移動反応からなっていた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  ワンポット合成 ,  *逐次反応 ,  反応機構 ,  エナミン ,  エノン ,  前駆体 ,  酸化的カップリング ,  *環化反応 ,  アルキル基
準シソーラス用語： in situ反応 ,  エナミノン ,  *タンデム反応 ,  *ピロリン誘導体 ,  移動反応 ,  官能基許容性 ,  *分子内環化

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (5件)： TEMPO ,  N,N′,1-トリフェニル-2,5-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-2,4-ジカルボアミド ,  N,N′-ジフェニル-2,5-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-2,4-ジカルボアミド ,  1-フェニル-2-アセチル-2,5-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-3-オン ,  N-(4-メトキシフェニル)-N′,1-ジフェニル-2,5-ジメチル-3-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-ピロール-2,4-ジカルボアミド

タイトルに関連する用語 (8件)： リン ,  アミン ,  塩酸塩 ,  アミド類 ,  TEMPO ,  アンモニウム塩 ,  タンデム ,  環化