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J-GLOBAL ID：201702256620516951   整理番号：17A1111789

均一ニッケル触媒における使用のための空気安定触媒前駆体の開発:ベンジルクロリド類と簡単なアルケンのMizoroki-Heck反応における事例研究

Development of an Air-Stable Precatalyst for Use in Homogeneous Nickel Catalysis: A Case Study in the Mizoroki-Heck Reaction of Benzyl Chlorides and Simple Alkenes

著者 (2件)： STANDLEY Eric A. (Gilead Sci., Inc.) ,  JAMISON Timothy F. (Massachusetts Inst. Technol.)
資料名： TCIメール
号： 174  ページ： 28-33  発行年： 2017年07月 
JST資料番号： F1930A  ISSN： 1349-4856  CODEN： TCIMCV  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンジルクロリドとシンプルで電子的に不均一なアルケンのMizoroki-Heck型反応を炭素-炭素結合構築の新しい方法として開発した。この変換はアルケニル化反応のための既存の方法への新規な追加を意味し,他の多くのニッケル触媒反応と同様で触媒としてのビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル(0)(Ni(cod)₂)に依存する。1,5-シクロオクタジエン配位子がこの反応において果たす役割の基本的な理解によって,空気安定性のある新しいプレ触媒をこの変換のために首尾よく開発した。このプレ触媒は,この反応から酸素を排除するために慎重に反応を行うことを可能にし,反応の利便性および有用性を著しく増加させる。この研究から得た知見は,構造的に関連した空気安定性のあるニッケル錯体のライブラリーの開発をもたらし,多様な反応でプレ触媒として使用するのに適していた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *ニッケル触媒 ,  ニッケル錯体 ,  アルケン ,  *Heck反応 ,  *交差カップリング反応 ,  触媒 ,  アルケニル化 ,  配位子 ,  ハロゲン化ベンジル ,  有機ハロゲン化合物
準シソーラス用語： *Mizoroki-Heck反応 ,  均一触媒

分類 (2件)： コバルトとニッケルの錯体  (CE01092Y) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： (2-メチレン-3,7-ジメチル-6-オクテニル)ベンゼン ,  1-メトキシ-2-(2-メチレン-4-メチルペンチル)ベンゼン ,  1-クロロ-2-(2-メチレン-4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)ブチル)ベンゼン ,  1-ヨード-2-(2-メチレンブチル)ベンゼン ,  1-ブロモ-3-(2-メチレン-4-(トリメチルシリル)ブチル)ベンゼン ,  3-(2-メチレン-5-ブロモペンチル)-1-ベンゾチオフェン ,  1,3,5-トリメチル-2-(2-メチレンオクチル)ベンゼン ,  1,3-ジフルオロ-4-(2-メチレンオクチル)ベンゼン ,  4-(2-(トリエチルシロキシメチル)アリル)ビフェニル ,  メチル(4-(2-メチレンヘキシル)フェニル)スルホン ,  1-(2-メチレン-6-クロロヘキシル)ナフタレン ,  1-メトキシ-4-(2-メチレン-6-ブロモヘキシル)ベンゼン ,  5-クロロ-6-(2-メチレン-5-(トシルオキシ)ペンチル)-1,3-ベンゾジオキソール ,  4-(2-(3,4-ジメトキシベンジル)アリル)安息香酸 ,  4-(2-(3-メトキシ-4-(トリメチルシロキシ)ベンジル)アリル)安息香酸 ,  ビフェニル-4-(5-メチレンヘキサン-1-アミン) ,  メチル(4-(2-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメチル)アリル)フェニル)スルホン

引用文献 (11件)：

• (a) J. F. Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, 2009. (b) C. C. C. Johansson Seechurn, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. Int. Ed 2012, 51, 5062. (c) P. Ruiz-Castillo, S. L. Buchwald, Chem. Rev. 2016, 116, 12564.
• S. Z. Tasker, E. A. Standley, T. F. Jamison, Nature 2014, 509, 299.
• E. A. Standley, S. Z. Tasker, K. L. Jensen, T. F. Jamison, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1503.
• (a) J. Chan, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11514. (b) J. Chan, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10682.
• E. A. Colby, K. C. O'Brien, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4297.

タイトルに関連する用語 (7件)： ニッケル触媒 ,  触媒前駆体 ,  開発 ,  ベンジルクロリド ,  アルケン ,  Mizoroki-Heck反応 ,  研究